tert-butyl((1-methoxybut-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane | 138428-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((1-methoxybut-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-(1-methoxybut-1-enoxy)-dimethylsilane
• CAS: 138428-90-7
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: IUPNFYUHANEGKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 、 tert-butyl((1-methoxybut-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到methyl 2-(phenylthiomethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Mild and Convenient Synthesis of .BETA.-Lactam Antibiotics.

  摘要：

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，β-酰胺基硫醚（1）与 O-硅烷化酮缩醛（16）发生反应，得到 4-苯硫基氮杂环丁烷-2-酮（17）。用间氯过苯甲酸氧化 17 得到相应的硫氧化物 (18)，再用 16 处理得到氮杂环丁烷-2-酮酯 (20)，这是已知的 PS-5 型碳青霉烯类抗生素的前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2225

文献信息

• Concise synthesis of functionalized benzocyclobutenones
  作者：P.-H. Chen、Nikolas A. Savage、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.080

  日期：2014.7

  to access functionalized benzocyclobutenones from 3-halophenol derivatives is described. This modified synthesis employs a [2+2] cycloaddition between benzynes generated from dehydrohalogenation of aryl halides using LiTMP and acetaldehyde enolate generated from n-BuLi and THF, followed by oxidation of the benzocyclobutenol intermediates to provide benzocyclobutenones. The [2+2] reaction can be run on

  描述了从 3-卤代苯酚衍生物中获取功能化苯并环丁烯酮的简洁方法。这种改进的合成采用 [2+2] 环加成在芳基卤化物脱卤化氢产生的苄与n- BuLi 和 THF产生的乙醛烯醇化物之间进行 [2+2] 环加成，然后氧化苯并环丁烯醇中间体以提供苯并环丁烯酮。[2+2] 反应可以以 10-g 的规模进行，并提高产率。可以容忍许多官能团，包括烯烃和炔烃。还证明了苄与烯酮甲硅烷基缩醛的偶联得到8-取代的苯并环丁烯酮。