3'-deoxy-5'-O-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-2'-O-acetyl-3'-deoxy-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenosine | 179397-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-deoxy-5'-O-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-2'-O-acetyl-3'-deoxy-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenosine
• CAS: 179397-59-2
• 化学式: C₆₈H₆₄N₁₃O₂₀P
• 分子量: 1414.31
• InChiKey: LQXJBIDBPQRPCM-LOWVOKRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.27
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  401.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-5'-O-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-2'-O-acetyl-3'-deoxy-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenosine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3'-deoxy-5'-O-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-3'-deoxy-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVII部分。3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'- O-（2-羟乙基）腺苷和3'-脱氧腺苷基-（2'-5的合成′）-3′-脱氧腺苷基-（2′-5′）-3′- O- {2-[（胆甾烯5-en-3β-烷氧基）羰氧基]乙基}腺苷：一种新型的（2′- 5'）腺苷酸三聚体结合物†

  摘要：

  将适当保护的在3'- O-位带有乙酰基保护的2-羟乙基部分的腺苷衍生物连接至虫草素（3'-脱氧腺苷）二聚体的2'-末端。通过亚磷酰胺化学反应使用两种替代方法进行偶联-5'-亚磷酰胺16与2'-OH虫草素二聚体18的缩合和二聚虫草素亚磷酰胺19与5'-OH腺苷衍生物15的缩合-后一种合成效果最好20）。裂解乙酰基保护基团（21）后，将碳酸胆固醇酯引入间隔基（24的OH）中）。具有或没有胆固醇部分的三聚体21的三聚体24的最终解封分别提供了改性的虫草素缀合物25和23。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790314
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 碘 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3'-deoxy-5'-O-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-2'-O-acetyl-3'-deoxy-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。部分IL。合成和虫草素-三聚体维生素的表征和-脂质缀合物的HIV-1复制的潜在抑制剂†往最‡

  摘要：

  抗病毒活性3'-脱氧腺烯基-（2'-5'）-3'-脱氧腺烯基-（2'-5'的可生物降解的2'-和5'-酯和2'-和5'-碳酸酯结合物的合成首先通过制备获得具有维生素E，D 2和A以及脂质1,2-二-O-棕榈酰甘油和1,2-二-O-十六烷基甘油的）-3'-脱氧腺苷（cordycepin-三聚体核心）三聚体离析物19-21（方案1）。其次，这些物质通过琥珀酸酯或碳酸盐连接基与亲脂性残基缩合，然后通过β-消除npeoc和npe保护基团进行脱保护，并进行酸处理以进行去三苯甲基化反应，而不会分别损害酯和碳酸盐的功能（方案2）。代谢稳定的虫草素-三聚体的维生素和-脂质共轭物是一类新生物缀合物的抑制HIV-1的诱导的合胞体形成的IC 50个值的7，18，和24毫米为39，29，和42，分别和禁止HIV-1逆转录酶（RT）活性从14％上升到96％（请参阅表）。在测试的九种结合物中，HIV-1复制受到28、

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790305