S-(4-methoxyphenyl) 3-phenylpropanethioate | 98111-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(4-methoxyphenyl) 3-phenylpropanethioate
• CAS: 98111-31-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: DKINFHSRYAJIRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  420.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Norbornadiene 、 S-(4-methoxyphenyl) 3-phenylpropanethioate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到(1R*,2R*,3S*,4S*)-2-(4-methoxyphenyl)thio-3-(3-phenylpropanoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化硫代酯与降冰片烯的加成反应

  摘要：

  衍生自Pd 2（dba）3和三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦的钯配合物催化硫代酸酯与降冰片烯的加成反应，生成反式-2-酰基-3-有机基硫代降冰片烷。的反式-adducts主要与在所述酰基获得内切位和在所述有机硫基外切位置。使芳酰基和杂芳基硫代酸酯以及链烷酰基硫代酸酯反应，包括S-（4-甲苯基）苯基硫代乙醛酸酯和2-（4-甲苯基硫代）-2-氧代乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.042
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 S-(4-methoxyphenyl) 3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  用草酸单硫酯对乙烯基芳烃进行钯催化的区域发散脱羧氢硫羰基化反应

  摘要：

  草酸单硫酯 (OAM) 是一种易于获得且工作台稳定的试剂，在本文中被报道为硫酯的合成等效物，用于乙烯基芳烃的钯催化脱羧氢硫羰基化，以实现支链和线性区域选择性。该反应为从乙烯基芳烃制备α-或β-芳基化丙酸硫酯提供了用户友好的合成方法，而无需直接处理有毒的一氧化碳和有气味的硫醇。

  DOI：

  10.1055/a-1807-8282

文献信息

• A New and Efficient Esterification Reaction via Mixed Anhydrides by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、So Miyoshi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1516

  日期：1993.5

  In the presence of a catalytic amount of Lewis acid, various carboxylic esters or S-phenyl carbothioates are prepared in excellent yields by the respective reactions of equimolar amounts of silyl carboxylates and alkyl silyl ethers or phenyl silyl sulfides with 4-trifluoromethylbenzoic anhydride.

  在催化量的路易斯酸存在下，通过等摩尔量的甲硅烷基羧酸酯和烷基甲硅烷基醚或苯基甲硅烷基硫化物与4-三氟甲基苯甲酸酐的相应反应，以极好的收率制备各种羧酸酯或S-苯基硫代碳酸酯。
• NHC-catalyzed thioesterification of aldehydes by external redox activation
  作者：Takuya Uno、Tsubasa Inokuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/c2cc17183j

  日期：——

  The NHC-catalyzed thioesterification of aromatic or aliphatic aldehydes with a range of thiols was developed in the presence of a stoichiometric amount of an organic oxidant. Among the oxidants examined, phenazine was shown to give the best results in terms of chemical yield and compatibility with thiols.

  在化学计量的有机氧化剂存在下，NHC催化了芳香族或脂肪族醛与一系列硫醇的硫代酯化反应。在所检查的氧化剂中，吩嗪在化学收率和与硫醇的相容性方面显示出最好的结果。
• A New and Efficient Method for the Preparation of<i>S</i>-Phenyl Carbothioates via Mixed Anhydrides Using Active Titanium(IV) Salts
  作者：Teruaki Mukaiyama、Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1992.1747

  日期：1992.9

  In the presence of a catalytic amount of titanium(IV) salt, various S-phenyl carbothioates are prepared in excellent yields by the reaction of nearly equimolar amounts of silyl derivatives of carboxylic acids and benzenethiols with p-trifluoromethylbenzoic anhydride.

  在催化量的钛 (IV) 盐的存在下，通过几乎等摩尔量的羧酸和苯硫醇的甲硅烷基衍生物与对三氟甲基苯甲酸酐反应，可以以极好的收率制备各种 S-苯基硫代碳酸酯。
• Rhodium-catalyzed interconversion between acid fluorides and thioesters controlled using heteroatom acceptors
  作者：Mieko Arisawa、Toru Yamada、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.009

  日期：2010.11

  A rhodium complex catalyzed the equilibrium acyl transfer reaction between acid fluorides and thioesters. In the presence of fluoride or thiolate acceptors, the reaction could be shifted to either product. RhH(PPh3)(4)-dppe catalyzed the reaction of acid fluorides and diorgano disulfides in the presence of triphenylphosphine giving thioesters, which was accompanied by triphenylphosphine difluoride. The same complex catalyzed the reaction of aryl thioesters and hexafluorobenzene giving acid fluorides, which was accompanied by 1,4-di(arylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzenes. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.