5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-phenoxyacetyl-2'-deoxycytidine | 118533-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-phenoxyacetyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N4-phenoxyacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine；N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 118533-20-3
• 化学式: C₃₈H₃₇N₃O₈
• 分子量: 663.727
• InChiKey: TYDYWUBJXNFPQB-XNPVHZECSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-phenoxyacetyl-2'-deoxycytidine 生成 二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  SINGH, RAMENDRA K.;MISRA, K., INDIAN. J. CHEM. B, 27,(1988) N 5, C. 409-417

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 N⁴-phenoxyacetyl-2'-deoxycytidine 在 吡啶 作用下， 反应 0.75h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-phenoxyacetyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸磷酸亚油酸酯的简便合成。

  摘要：

  由二（2-氰基乙基）二硒化物合成Se-（2-氰基乙基）邻苯二甲酰亚胺。发现该试剂是硒代磷酸酯合成中的有效硒转移试剂。因此，通过H-膦酸酯化学原位形成的核苷酸H-膦酸酯二酯与Se-（2-氰基乙基）邻苯二甲酰胺进行定量反应。随后将所得的Se-（2-氰基乙基）寡核苷酸亚油酸三酯进行脱保护，以优异的产率得到寡核苷酸亚油酸二酯。

  DOI：

  10.1021/ol702305v

文献信息

• PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS FOR SUGAR-CONJUGATED OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：AM CHEMICALS LLC

  公开号：US20160083414A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Novel nucleoside phosphoramidite building blocks for preparation of synthetic oligonucleotides containing at least one phosphotriester linkage conjugated to a monosaccharide and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared using said building blocks, preferably followed by removal of protecting groups to provide monosaccharide-conjugated oligonucleotides.

  揭示了用于制备含至少一种磷酸三酯键连接的寡核苷酸的合成寡核苷酸的新型核苷酸磷酰胺酯构建模块，其与单糖偶联，并公开了制备这些构建模块的合成过程。此外，使用这些构建模块制备寡聚合物化合物，最好是在去除保护基之后，以提供单糖偶联的寡核苷酸。
• Synthesis and duplex stability of oligodeoxynucleotides containing stereoregular or stereorandom octylphosphonate linkages
  作者：Matthias Mag、Kerstin Jahn、Gerhard Kretzschmar、Anusch Peyman、Eugen Uhlmann

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00532-7

  日期：1996.7

  stereoregular dimers containing a preformed octylphosphonate linkage. The novel oligodeoxynucleotides were characterized by electrospray ionization mass spectrometry and the influence of chirality of the modified linkages on the duplex stability was studied. Furthermore, end-capped oligodeoxynucleotides having two octylphosphonate linkages at either end which were directed against HSV-1 mRNA have been synthesized

  含两个辛基膦酸酯键[3'-OP（= O）（n -C 8 H 17）-O-5']描述了具有立体规则性或立体随机性的手性。随机辛基膦酸酯键的引入是使用单体核苷辛基膦酰胺作为合成子进行的，而立体有规键的引入可以通过使用含有预先形成的辛基膦酸酯键的立体有规二聚体来完成。通过电喷雾电离质谱对新型寡聚脱氧核苷酸进行了表征，并研究了修饰键的手性对双链体稳定性的影响。此外，已经合成了在两端具有针对HSV-1 mRNA的具有两个辛基膦酸酯键的封端的寡脱氧核苷酸，作为反义药物用于研究。
• Singh, Ramendra K.; Misra, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 409 - 417
  作者：Singh, Ramendra K.、Misra, K.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF CHIMERIC OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING INTERNUCLEOSIDIC PHOSPHODIESTER AND<i>S</i>–PIVALOYLTHIOETHYL PHOSPHOTRIESTER RESIDUES
  作者：Andrei P. Guzaev、Balkrishen Bhat、Guity Balow、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1081/ncn-100002481

  日期：2001.3.31

  Novel oligonucleotide analogs that bear phosphodiester and bioreversible S-pivaloyl 2-mercaptoethyl (SPME) phosphate triester internucleosidic linkages are described. Their synthesis employs a novel methodology of oligonucleotide deprotection under mild, non-aqueous conditions.