8-Ethoxy-4-methoxy-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene-1-carbonitrile | 97039-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 8-Ethoxy-4-methoxy-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene-1-carbonitrile
• 英文别名: 8-ethoxy-4-methoxybicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene-1-carbonitrile
• CAS: 97039-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: WLCUZUOVYCXTMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 8-Ethoxy-4-methoxy-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene-1-carbonitrile 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,6R,7R,8S,9R,11S)-9-ethoxy-12-methoxy-3,5-dioxo-4-phenyl-4-azatetracyclo[5.4.2.02,6.08,11]tridec-12-ene-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯与氰基苯甲醚的光环加成反应

  摘要：

  研究了2-，3-和4-氰基茴香醚与顺式环辛烯，乙基乙烯基醚和丙烯腈的光反应。环烯烃的添加反映了通过甲氧基对反应的控制，从而通过2，6-攻击主要得到间位环加合物。相比之下，这些芳烃和乙基乙烯基醚会经历邻环加成反应，在使用2-芳烃异构体的情况下，可以方便地高收率地合成双环[4.2.0] octa-2,7-二烯（23） 。丙烯腈与2-和3-氰基茴香醚的反应缓慢且非选择性，但由4-异构体形成邻位环加合物，该4-异构体还与丙烯腈和苄腈的氰基进行新的光加成，生成氮杂环辛酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85924-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 、 乙烯基乙醚 生成 8-Ethoxy-4-methoxy-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  AL-JALAL, N.;DREW, MICHAEL, G. B.;GILBERT, A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN, 1985, N 2, 85-86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Specific ortho photocycloaddition of enol ethers to 2-substituted anisoles: Facile synthesis of bicyclo[4.2.0]octa-2,7-dienes in sunlight
  作者：Andrew Gilbert、Peter Heath

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81088-1

  日期：1987.1

  Enol ethers undergo specific photocycloaddition to anisoles which have electron withdrawing substituents in the 2-position to give good yields of bicyclo[4.2.0]octa-2,7-dienes as the photostable products.

  烯醇醚经过特定的光环加成反应后，在异氰酸酯的2位上具有吸电子取代基，从而以良好的收率得到了双环[4.2.0] octa-2,7-二烯作为光稳定产物。
• The diverse photocycloaddition reactions of 4-methoxybenzonitrile: novel formation of azacyclo-octatetraenes
  作者：Nader Al-Jalal、Michael G. B. Drew、Andrew Gilbert

  DOI：10.1039/c39850000085

  日期：——

  Azacyclo-octatetraenes are formed photochemically from addition of acrylonitrile or benzonitrile to p-methoxybenzonitrile: from the former system ortho-cycloadducts are also produced but irradiation of allyl cyanide or cis-cyclo-octene with p-methoxybenzonitrile yields para- and meta-cycloadducts respectively.

  氮杂环-octatetraenes光化学从加成丙烯腈或苄腈以形成p -methoxybenzonitrile：来自前系统邻-cycloadducts也产生但烯丙基氰或照射顺式-环辛烯与p -methoxybenzonitrile产量对位-和间位分别-cycloadducts 。
• GILBERT, ANDREW;HEATH, PETER, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5909-5912
  作者：GILBERT, ANDREW、HEATH, PETER

  DOI：——

  日期：——
• AL-JALAL, NADER;GILBERT, ANDREW;HEATH, PETER, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 5, 1449-1459
  作者：AL-JALAL, NADER、GILBERT, ANDREW、HEATH, PETER

  DOI：——

  日期：——