8-butyl-2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-c]azepine | 1440427-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 8-butyl-2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-c]azepine
• 英文别名: 8-Butyl-2-methoxy-5,6,7,9-tetrahydropyrido[2,3-c]azepine；8-butyl-2-methoxy-5,6,7,9-tetrahydropyrido[2,3-c]azepine
• CAS: 1440427-39-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: XVFJYNZRZKNQEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(6-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)propan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-butyl-2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-c]azepine
  参考文献：
  名称：

  分子内 C(sp3)?N 通过氧化苄基 C,N-二价阴离子偶联

  摘要：

  多么一对！据报道，分子内 C(sp 3 )  N 偶联可提供氮杂环。该反应通过用碘氧化苄型 C,N-二价阴离子进行，并建立在合成天然产物 lyconadin A 期间的早期发现的基础上。目前的研究使用具有较低酸性 C  H 键和较低活性氮亲核试剂的构象无偏底物. ZnCl 2被确定为一种重要的添加剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201209591

文献信息

• Intramolecular C(sp³)N Coupling by Oxidation of Benzylic C,N-Dianions
  作者：Jenna L. Jeffrey、Emily S. Bartlett、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201209591

  日期：2013.2.18

  azacycles is reported. This reaction proceeds through the oxidation of benzylic C,N‐dianions with iodine and builds on an earlier discovery during the synthesis of the natural product lyconadin A. The current study employs conformationally unbiased substrates with less acidic CH bonds and less reactive nitrogen nucleophiles. ZnCl2 was identified as an important additive.

  多么一对！据报道，分子内 C(sp 3 )  N 偶联可提供氮杂环。该反应通过用碘氧化苄型 C,N-二价阴离子进行，并建立在合成天然产物 lyconadin A 期间的早期发现的基础上。目前的研究使用具有较低酸性 C  H 键和较低活性氮亲核试剂的构象无偏底物. ZnCl 2被确定为一种重要的添加剂。