(3R,4S)-4-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[a]anthracene-1,7,12-trione | 1418096-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: (3R,4S)-4-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[a]anthracene-1,7,12-trione
• CAS: 1418096-09-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: FPWGLMHDMOCHSC-XLFHBGCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香芹酮 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 碘 、 氧气 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.42h， 生成 (3R,4S)-4-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[a]anthracene-1,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-丁二酮A 2类似物螺旋结构绝对构型的理论和实验研究

  摘要：

  （2 R，3 S）-柳丁酮A 2的新型类似物通过八步法合成了手性螺旋模型化合物（2.7％的总收率）。使用量子方法，例如在6-311 +（d），6-311 ++ G（2d，p）的不同基础集上的密度泛函理论（DFT），来计算其在B3LYP处的旋光性和电子圆二色性/ 6-311 ++ G（2d，p）在气相和溶液中的浓度分别使用PCM模型。在电子圆二色性（ECD）模拟中进行UV校正，以与实验性ECD良好匹配。找到了合适的计算方法，例如B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）// B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）在气相中使用Boltzmann统计中的零点能量并建议用于旋光和圆二色性计算，可用于确定手性螺旋化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.050