(3R,4S)-4-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[a]anthracene-1,7,12-trione | 1418096-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: (3R,4S)-4-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[a]anthracene-1,7,12-trione
• CAS: 1418096-09-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: FPWGLMHDMOCHSC-XLFHBGCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香芹酮 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 碘 、 氧气 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.42h， 生成 (3R,4S)-4-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[a]anthracene-1,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-丁二酮A 2类似物螺旋结构绝对构型的理论和实验研究

  摘要：

  （2 R，3 S）-柳丁酮A 2的新型类似物通过八步法合成了手性螺旋模型化合物（2.7％的总收率）。使用量子方法，例如在6-311 +（d），6-311 ++ G（2d，p）的不同基础集上的密度泛函理论（DFT），来计算其在B3LYP处的旋光性和电子圆二色性/ 6-311 ++ G（2d，p）在气相和溶液中的浓度分别使用PCM模型。在电子圆二色性（ECD）模拟中进行UV校正，以与实验性ECD良好匹配。找到了合适的计算方法，例如B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）// B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）在气相中使用Boltzmann统计中的零点能量并建议用于旋光和圆二色性计算，可用于确定手性螺旋化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.050

文献信息

• Theoretical and experimental study of the absolute configuration of helical structure of (2R,3S)-Rubiginone A2 analog
  作者：Bei-Dou Zhou、Jie Ren、Xin-Chun Liu、Hua-Jie Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.050

  日期：2013.1

  p)//B3LYP/6-311++G(2d,p) in the gas phase using zero-point energy in Boltzmann statistics, were found and suggested for optical rotation and circular dichroism computations that can be used for absolute configuration determination of chiral helical compounds.

  （2 R，3 S）-柳丁酮A 2的新型类似物通过八步法合成了手性螺旋模型化合物（2.7％的总收率）。使用量子方法，例如在6-311 +（d），6-311 ++ G（2d，p）的不同基础集上的密度泛函理论（DFT），来计算其在B3LYP处的旋光性和电子圆二色性/ 6-311 ++ G（2d，p）在气相和溶液中的浓度分别使用PCM模型。在电子圆二色性（ECD）模拟中进行UV校正，以与实验性ECD良好匹配。找到了合适的计算方法，例如B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）// B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）在气相中使用Boltzmann统计中的零点能量并建议用于旋光和圆二色性计算，可用于确定手性螺旋化合物的绝对构型。