cis-N-methoxycarbonyl-2,3-dimethylaziridine | 116471-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: cis-N-methoxycarbonyl-2,3-dimethylaziridine
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2,3-dimethylaziridine-1-carboxylate；methyl (2S,3R)-2,3-dimethylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 116471-08-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: XIGIKLJRAHYDGZ-VAPWPJCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-methoxycarbonyl-2,3-dimethylaziridine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 trans-N-methoxycarbonyl-2,3-dimethyl-1,4-thiamorpholine
  参考文献：
  名称：

  通过β- n-甲氧基羰基氨基烷基乙烯基亚砜和相关化合物的环化立体定向合成2,3-二甲基-1,4-噻吗啉

  摘要：

  通过相应的2-甲氧基-羰基aBino烷基-2'-氯乙基硫醚的分子内反应合成顺式和反式-N-甲氧基羰基-2、3-二甲基-1、4-噻吗啉及其S-氧化物和S，S-二氧化物据报道，室温下在二甲基甲酰胺中有氢化钠的亚砜和砜。氯硫醚和-砜的环化是立体特异性的，尽管在砜的情况下，形成的1，4-噻吗啉S，S-二氧化物在长时间的反应后在C（2）上差向异构化。在氯亚砜中，在环化之前先消除HCl，这也会产生立体特异性，但在R * s，S * 1，S * 2构型的无环原料中，硫的异构化发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85921-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-iodo-3-isocyanatobutane 、 sodium methylate 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRUNET, ERNESTO;TERESA, GALLEGO MARIA;GARCIA, RUANO JOSE LUIS;PARELLADA, +, TETRAHENDRON, 44,(1988) N 5, 1421-1430

  摘要：

  DOI：