3-溴-5-(三甲基甲硅烷基)异噁唑 | 181947-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-溴-5-(三甲基甲硅烷基)异噁唑
• 英文名称: 3-Bromo-5-trimethylsilanyl-isoxazole
• 英文别名: (3-bromo-1,2-oxazol-5-yl)-trimethylsilane
• CAS: 181947-25-1
• 化学式: C₆H₁₀BrNOSi
• 分子量: 220.141
• InChiKey: FVMJJMZLBUOKNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-(三甲基甲硅烷基)异噁唑 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-tosyl-6'-(trimethylsilyl)-1,2-dihydro-3H-spiro[isoquinoline-4,2'-[1,3]oxazine]-3,4'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化合成螺[异喹啉-4,2'-[1,3]恶嗪]-3-酮通过异恶唑与4-重氮异喹啉-3-酮的扩环反应

  摘要：

  在此，我们报道了铜 (I) 催化的异恶唑与 4-重氮异喹啉-3-酮的扩环反应，提供了一系列密集取代的新型螺 [isoquinoline-4,2'- [1,3]oxazin]-3 - 产量高到极好的。广泛的底物范围、易得的起始材料、廉价的催化剂、温和的反应条件和可扩展性是该方法学的显着特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133092
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴甲醛肟 、 (1-溴乙烯基)三甲硅烷 在 苄基三乙基氯化铵 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到3-溴-5-(三甲基甲硅烷基)异噁唑
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基异恶唑啉-2：合成，结构与性能

  摘要：

  甲硅烷基异恶唑啉是通过腈氧化物和甲硅烷基亚硝酸盐的[2 + 3]环加成反应合成乙烯基硅烷和烯丙基硅烷而合成的。已显示腈氧化物与三烷氧基乙烯基硅烷的环加成反应的方向取决于硅上取代基的性质以及用于产生腈氧化物的方法。将三硝基硝基甲烷的甲硅烷基酯加到三乙氧基乙烯基硅烷中，得到5-甲硅烷基和4-甲硅烷基异构体。讨论了甲硅烷基异恶唑啉的结构。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06358-9

文献信息

• Solvent-free synthesis of 3,5-isoxazoles <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes and hydroxyimidoyl chlorides over Cu/Al₂O₃ surface under ball-milling conditions
  作者：Rafael A. Hernandez R.、Kelly Burchell-Reyes、Arthur P. C. A. Braga、Jennifer Keough Lopez、Pat Forgione

  DOI：10.1039/d1ra08443g

  日期：——

  A practical and scalable mechanochemical 1,3-dipolar cycloaddition between hydroxyimidoyl chlorides and terminal alkynes catalyzed by Cu/Al₂O₃ allows a quick access to 3,5-isoxazole derivatives.

  一种实用且可扩展的机械化学1,3-偶极环加成反应，在Cu/Al2O3催化下，通过羟基亚胺基氯化物和末端炔烃之间的反应，快速获得3,5-异噁唑衍生物。