5-iodo-6-[(2-iminoimidazolidin-1-yl)methyl]uracil hydrochloride | 1171116-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5-iodo-6-[(2-iminoimidazolidin-1-yl)methyl]uracil hydrochloride
• 英文别名: 6-[(2-amino-4,5-dihydroimidazol-1-yl)methyl]-5-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione;hydrochloride
• CAS: 1171116-93-0
• 化学式: C₈H₁₀IN₅O₂*ClH
• 分子量: 371.565
• InChiKey: MQWKCVYIGZKVQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[(2-iminoimidazolidin-1-yl)methyl]uracil trifluoroacetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5-iodo-6-[(2-iminoimidazolidin-1-yl)methyl]uracil hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a radioiodinated thymidine phosphorylase inhibitor and its preliminary evaluation as a potential SPECT tracer for angiogenic enzyme expression

  摘要：

  胸苷磷酸化酶（TP）的表达与肿瘤血管生成和抗肿瘤药物的激活密切相关。我们设计了一种新型 5-125I 标记的 6-（2-亚氨基咪唑烷基）甲基尿嘧啶盐酸盐（[125I]5I6IMU-HCl），以开发一种有效的放射性示踪剂，用于体内评估肿瘤中 TP 的表达和癌症化疗的预后。放射性示踪剂的合成是通过 NCS/放射性碘化物对前体 6-(2-亚氨基咪唑烷基)甲基脲嘧啶的 C-5 位进行放射性碘化实现的。经高效液相色谱纯化后，[125I]5I6IMU-HCl 得到了较高的放射化学收率和令人满意的比活度。该放射性示踪剂对目标酶具有很高的抑制效力，并且在体内具有良好的稳定性。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1544