Lithiated tert-butyldimethylsilyldi(methylthio)methane | 96851-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Lithiated tert-butyldimethylsilyldi(methylthio)methane
• CAS: 96851-86-4
• 化学式: C₉H₂₁LiS₂Si
• 分子量: 228.424
• InChiKey: MTTJYQYMCBNSSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithiated tert-butyldimethylsilyldi(methylthio)methane 、 (3Z,5S)-3-ethylidene-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one 、 3-溴丙烯 生成 (3R,5S)-3-Allyl-3-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-1-methyl-2,2-bis-methylsulfanyl-ethyl]-5-trityloxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过高度受控的连续1,4-和1,3-不对称感应进行（-）-扩音器的对映体全合成

  摘要：

  报告了（-）-扩音器（1）的对映体全合成。关键的合成策略是使用（4 ）-2-亚乙基-4-三苯甲氧基甲基-丁-4-醇（6）通过高度受控的1来建立连续的叔碳和四碳中心的相对和绝对立体化学， 4-和1,3-不对称诱导和构造的4-甲氧基- 6,6-二羟基环己烯酮部分1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61960-3

文献信息

• Enantiospecific total synthesis of (-)-megaphone by a highly controlled consecutive 1,4- and 1,3-asymmetric induction
  作者：Kiyoshi Tomioka、Hisashi Kawasaki、Yōichi Iitaka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61960-3

  日期：1985.1

  Enantiospecific total synthesis of (-)-megaphone (1) is reported. The key synthetic tactic is the use of (4)-2-ethylidene-4-trityloxymethyl-butan-4-olide (6) to both establish the relative and absolute stereochemistry of the contiguous tertiary and quaternary carbon centers by a highly controlled 1,4- and 1,3-asymmetric induction and construct the 4-methoxy-6,6-dialkyl-cyclohexenone portion of 1.

  报告了（-）-扩音器（1）的对映体全合成。关键的合成策略是使用（4 ）-2-亚乙基-4-三苯甲氧基甲基-丁-4-醇（6）通过高度受控的1来建立连续的叔碳和四碳中心的相对和绝对立体化学， 4-和1,3-不对称诱导和构造的4-甲氧基- 6,6-二羟基环己烯酮部分1。