ethyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)but-3-enoate | 1616135-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)but-3-enoate
• 英文别名: 3-Butenoic acid, 3-(dimethylphenylsilyl)-, ethyl ester；ethyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-enoate
• CAS: 1616135-55-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: MYTILMCVFCEQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 4-甲基吡啶 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到ethyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性铜（II）催化的水中活化丙二烯的氢化硅烷化：获得乙烯基硅烷

  摘要：

  通过使用催化量的铜（II），4-甲基吡啶和二甲基苯基甲硅烷基萘烷硼烷，一系列的脲基甲酸酯以良好至极佳的收率和高（E）选择性被甲硅烷基化在β碳上。温和有效的甲硅烷基化方法是在水中在大气条件下进行的，以提供乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00981

文献信息

• Synthesis of multi-substituted vinylsilanes via copper(<scp>i</scp>)-catalyzed hydrosilylation reactions of allenes and propiolate derivatives with silylboronates
  作者：Yun-He Xu、Liu-Hai Wu、Jun Wang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc01722f

  日期：——

  An efficient and general copper(i)-catalyzed method for the synthesis of multi-substituted vinylsilanes is reported.

  报道了一种高效且通用的铜（i）催化合成多取代乙烯硅烷的方法。
• Efficient Protosilylation of Unsaturated Compounds with Silylboronates over a Heterogeneous Cu3N Nanocube Catalyst
  作者：Tomoo Mizugaki、Hang Xu、Sho Yamaguchi、Takato Mitsudome

  DOI：10.1055/a-2191-5906

  日期：——

  Copper-catalyzed protosilylation of unsaturated compounds with silylboronates has attracted attention for the production of organosilanes; however, the use of organic ligands or bases is unavoidable. Herein, we report a heterogeneous catalytic system for the protosilylation of unsaturated compounds with silylboronates under mild and additive-free conditions over copper nitride nanocubes (Cu3N NCs). This method can be applied to various substrates (e.g., alkynes, alkenes, or imines) to afford the corresponding organosilicon compounds. The Cu3N NC catalyst can be easily recovered and reused several times. Thus, the active and reusable Cu3N NC catalyst offers a green and sustainable method for efficient organosilane production.

  摘要铜催化不饱和化合物与硅硼酸盐的原硅烷化作用已引起人们对生产有机硅烷的关注；然而，有机配体或碱的使用是不可避免的。在此，我们报告了一种在温和、无添加剂的条件下，在氮化铜纳米立方体（Cu3N NCs）上用硅硼酸盐对不饱和化合物进行原硅烷化的异相催化体系。该方法可应用于各种基质（如炔烃、烯烃或亚胺），从而得到相应的有机硅化合物。Cu3N NC 催化剂可以很容易地回收并重复使用多次。因此，活性和可重复使用的 Cu3N NC 催化剂为高效有机硅生产提供了一种绿色和可持续的方法。
• Ligandless Regioselective Hydrosilylation of Allenes Catalyzed by Gold Nanoparticles
  作者：Marios Kidonakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02236

  日期：2015.9.18

  The first example of Au-catalyzed hydrosilylation of allenes is presented using recyclable gold nanoparticles as catalyst, without the requirement of any external ligands or additives. The hydrosilane addition takes place on the more substituted double bond of terminal allenes in a highly regioselective manner. The observed regioselectivity/reactivity modes are attributed to steric and electronic factors.