(2S,4S)-4-[(1S,3S,4S)-4-(cyclohexen-1-yl)-2,2-diethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopentyl]oxypentan-2-ol | 1329617-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4S)-4-[(1S,3S,4S)-4-(cyclohexen-1-yl)-2,2-diethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopentyl]oxypentan-2-ol
• CAS: 1329617-77-7
• 化学式: C₂₉H₅₆O₃Si
• 分子量: 480.847
• InChiKey: WCOODTORWUJRHJ-JJVIHOABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2-ethylbut-1-en-1-yl)oxy)triisopropylsilane 、 (4S,6S)-2-(2-cyclohexylideneethyl)-4,6-dimethyl-1,3-dioxane 在 silica gel 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 (2S,4S)-4-[(1S,3S,4S)-4-(cyclohexen-1-yl)-2,2-diethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopentyl]oxypentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  高度取代的五元环的简便合成：Mukaiyama-Aldol-Oxonoium-Ene（MAOE）多米诺反应

  摘要：

  在存在TiBr 4的情况下，已经开发出一种有效而实用的方法，用于缩醛与甲硅烷基烯醇醚的Mukaiyama-aldol-oxonoium-ene反应。以高收率和优异的非对映选择性获得所需产物。TIPS ＝三异丙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/asia.201000884

文献信息

• A Facile Synthesis of Highly Substituted Five-Membered Rings: Mukaiyama-Aldol-Oxonoium-Ene (MAOE) Domino Reaction
  作者：Hao Li、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/asia.201000884

  日期：2011.8.1

  In the presence of TiBr4, an efficient and practical method has been developed for the Mukaiyama‐aldol–oxonoium–ene reaction of acetals with silyl enol ether. The desired products were obtained in good yields and excellent diastereoselectivities. TIPS=triisopropylsilyl.

  在存在TiBr 4的情况下，已经开发出一种有效而实用的方法，用于缩醛与甲硅烷基烯醇醚的Mukaiyama-aldol-oxonoium-ene反应。以高收率和优异的非对映选择性获得所需产物。TIPS ＝三异丙基甲硅烷基。