2,3-Bis(2-oxo-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-3-yl)buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile | 1305330-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 2,3-Bis(2-oxo-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-3-yl)buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
• 英文别名: 2,3-bis(2-oxo-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-3-yl)buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
• CAS: 1305330-28-2
• 化学式: C₃₂H₂₂N₄O₄
• 分子量: 526.551
• InChiKey: GUSCVAFTNHBREI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-5-isopropyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3-Bis(2-oxo-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-3-yl)buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙二酰化2H-环庚庚[b]呋喃-2-酮与四甲基氨基乙烯的[2 + 2]环加成反应合成氧化还原活性分子内电荷转移发色团。

  摘要：

  乙炔化2 ħ -环庚[ b ]呋喃-2-酮5 - 15已经制备由3-碘-5-异丙基2的Pd-催化的炔基ħ -环庚[ b ]呋喃-2-酮（2用）在Sonogashira-Hagihara条件下，相应的乙炔基芳烃或2-碘噻吩与3-乙炔基-5-异丙基-2 H-环庚七[ b ]呋喃-2-酮（4）的反应。化合物5 – 15在正式的[2 + 2]环加成反应中与四氰基乙烯反应，然后将最初形成的[2 + 2]环加合物环丁烯开环，得到相应的1,1,4,4-四氰基丁二烯（TCBD）生色团16 – 26的高产。通过UV / Vis光谱和理论计算研究了2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮环与TCBD受体部分之间的分子内电荷转移相互作用。新颖TCBD衍生物的氧化还原行为16 - 26用循环伏安法和差示脉冲伏安法检查了它们的化学性质，这揭示了多步电化学还原性质，这取决于分子中TCBD单元的数目。此外，在电化学还原条件下，通过UV

  DOI：

  10.1002/chem.201003628