1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester | 448968-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-methyl-2,4-dioxothieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 448968-77-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₄S
• 分子量: 240.24
• InChiKey: UMESWTXCTQTYAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester 、 氢氧化锂 在 crude product 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以to yield 34.8 mg (88%) of 1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid as a white solid的产率得到1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrimidinone matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  选择性MMP-13抑制剂是式1的融合嘧啶酮或其药学上可接受的盐，其中：W与其连接的碳原子形成一个5元环二自由基2X为O、S、SO、SO2、NR5或CH2；3B为O或NR5；或A和B结合形成—C≡C—；R1、R4和R5为氢、烷基、烯基、炔基、(CH2)n芳基、(CH2)n环烷基、C1-C6烷酰基或(CH2)nheteroaryl；R2和R3为氢、烷基、烯基、炔基、CN、NO2、NR4R5、(CH2)n环烷基、(CH2)n芳基或(CH2)nheteroaryl；R2还可以是卤素；n为0到5的整数；当R4和R5与它们都连接的氮一起形成含碳原子的3-8元环时，该环可以选择性地含有O、S或N，且可能被取代或未取代；但是R1和R3不能同时选择自氢和C1-C6烷基。

  公开号：

  US20030004172A1
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester 、 三氯化铝 、 乙醚 在 水 、 magnesium sulfate 、 乙醚 作用下， 以 苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以to yield 42.3 mg (53%) of 1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester as a mauve-colored solid的产率得到1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrimidinone matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  选择性MMP-13抑制剂是式1的融合嘧啶酮或其药学上可接受的盐，其中：W与其连接的碳原子形成一个5元环二自由基2X为O、S、SO、SO2、NR5或CH2；3B为O或NR5；或A和B结合形成—C≡C—；R1、R4和R5为氢、烷基、烯基、炔基、(CH2)n芳基、(CH2)n环烷基、C1-C6烷酰基或(CH2)nheteroaryl；R2和R3为氢、烷基、烯基、炔基、CN、NO2、NR4R5、(CH2)n环烷基、(CH2)n芳基或(CH2)nheteroaryl；R2还可以是卤素；n为0到5的整数；当R4和R5与它们都连接的氮一起形成含碳原子的3-8元环时，该环可以选择性地含有O、S或N，且可能被取代或未取代；但是R1和R3不能同时选择自氢和C1-C6烷基。

  公开号：

  US20030004172A1

文献信息

• THIENO[2,3-D]PYRIMIDINDIONE DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1370562A1

  公开（公告）日：2003-12-17
• [EN] THIENO'2,3-D PYRIMIDINDIONE DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE THIENO'2,3-D PYRIMIDINONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2002064598A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Selective MMP-13 inhibitors are fused pyrimidinones of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W, together with the carbon atoms to which it is attached, form a 5-membered ring diradical Y is O, S, SO, SO2, NR5, or CH¿2, ?A is-C-or S-; B is O or NR?5¿; or A and B are taken together to form -C C-; R?1, R4, and R5¿ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, (CH¿2?)n aryl, (CH2)n cycloalkyl, C1 C6 alkanoyl, or (CH2)n heteroaryl; R?2 and R3¿ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl CN, NO¿2?, NR?4R5, (CH¿2)n cycloalkyl, (CH2)n aryl, or (CH2)n heteroaryl; R2 may further be halo; n is an integer of from 0 to 5; and R?4 and R5¿ when taken together with the nitrogen to which they are attached complete a 3-to 8-membered ring containing carbon atoms and optionally containing O, S, or N, and substituted or unsubstituted; with the proviso that R?1 and R3¿ are not both selected from hydrogen and C¿1-?C6 alkyl.