16-chloro-1-dehydrotabersonine | 36068-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: 16-chloro-1-dehydrotabersonine
• CAS: 36068-10-7
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 370.879
• InChiKey: LEPYXTFTAXKMKZ-ZIBCJSCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-chloro-1-dehydrotabersonine 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 16-methylene-quebrachamine
  参考文献：
  名称：

  16-氯-1-脱氢长春花青碱与醇钠反应的稳定两性离子衍生物

  摘要：

  用甲醇钠处理16-氯-1-脱氢长春花碱2a和16-氯-1-脱氢烟碱二十二碳酸钠2b分别产生16-甲氧基吲哚肾上腺素11a对11b，以及两个甜菜碱12a对12b和14a对14b。除不存在16-乙氧基吲哚胺外，乙醇钠的结果相似。通过其光谱数据，化学相关性以及转化为化合物26来确定所有衍生物的结构，化合物26的外消旋物是通过全合成制备的。与前面描述的2a，b反应相反在醇中，在醇盐的影响下，内部螺栓连接的两性离子衍生物12-15的形成似乎决定了反应路径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00293-2

文献信息

• Methyleneindolines, indolenines, and indoleniniums. 18. A biomimetic entry in the Melodinus alkaloids
  作者：Georgette Hugel、Jean Levy

  DOI：10.1021/jo00192a005

  日期：1984.9