(Z)-3-(1-trimethylsilylcyclopropyl)pentene | 86486-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-(1-trimethylsilylcyclopropyl)pentene
• 英文别名: {1-[(1Z)-1-ethyl-1-propenyl]cyclopropyl}(trimethyl)silane；trimethyl-[1-[(Z)-pent-2-en-3-yl]cyclopropyl]silane
• CAS: 86486-87-5
• 化学式: C₁₁H₂₂Si
• 分子量: 182.381
• InChiKey: GVZOSNBLVAIMMA-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  195.476±19.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.826±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(1-trimethylsilylcyclopropyl)pentene 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAQUETTE, L. A.;WELLS, G. J.;HORN, K. A.;YAN, TU-HSIN, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 3, 263-266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1-trimethylsilylcyclopropyl)pentene 生成 (Z)-3-(1-trimethylsilylcyclopropyl)pentene
  参考文献：
  名称：

  PAQUETTE, L. A.;WELLS, G. J.;HORN, K. A.;YAN, TU-HSIN, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 913-924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silicon in organic synthesis—17
  作者：Leo A. Paquette、Gregory J. Wells、Keith A. Horn、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88590-2

  日期：1983.1

  does add satisfactorily to carbonyl compounds and the subsequent Simmons-Smith cyclopropanation provides the desired cyclopropyl carbinols, shorter routes involving the 1-trimethylsilylcyclopropyl anion were sought. The sequence based upon reductive lithiation of 1-(trimethylsilyl)-1-phenyl-thiocyclopropane proved less than satisfactory. In contrast, metalation of 1-bromo-1-(trimethylsilyl)cyclopropane

  已经研究了几种制备（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的替代方法。尽管1-硫代-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯确实令人满意地添加到羰基化合物中，并且随后的Simmons-Smith环丙烷化提供了所需的环丙基甲醇，但仍在寻找涉及1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子的更短途径。基于1-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基-硫代环丙烷的还原锂化的序列证明不令人满意。相反，1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷的金属化有效地导致所需的甲醇，其脱水而没有重排。所得（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解以高收率提供了甲硅烷基取代的环戊烯。这些产物随后与各种亲电试剂的反应形成了新的通用5环环化序列的基础。记录了乙烯基环丙烷重排的分子内竞争研究以及通过离子途径诱导Si取代的3元环的环扩展的其他尝试。