α-MSH | 53697-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: α-MSH
• 英文别名: des-acetylated-α-melanocyte-stimulating hormone；α-melanocyte-stimulating hormone；SYSMEHFRWGKPV-NH₂；(4S)-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-6-amino-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxohexan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-4-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 53697-27-1
• 化学式: C₇₅H₁₀₇N₂₁O₁₈S
• 分子量: 1622.87
• InChiKey: NMMSXFAQJQPZOI-DESRROFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  115
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  665
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-MSH 、 1-(噻吩-2-基)-1-乙醇 在 indium(III) triflate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇作为超快色氨酸选择性催化的生物共轭介质

  摘要：

  过去十年，化学、生物学、材料科学和生物医学领域的生物共轭技术数量显着增长。生物共轭技术的核心设计元素是化学反应，可以在目标蛋白质和标记试剂之间形成共价键。在水介质中实现化学选择性蛋白质生物缀合具有挑战性，特别是对于通常反应性较低的氨基酸残基，例如色氨酸。我们在此介绍通过六氟异丙醇（HFIP）中的超快路易斯酸催化反应开发色氨酸选择性生物共轭方法。结构-反应性关系研究揭示了噻吩和乙醇部分的组合，为这种生物共轭过程提供了合适的标记试剂，这使得能够以极快的反应对肽和蛋白质进行修饰，而不受明显的副反应的阻碍。标记方法的能力还促进了放射性氟化应用以及抗体功能化。 HFIP 对 α 螺旋的增强导致其与某种蛋白质的相容性，该报告还证明了通过在 HFIP 介质中添加离子液体实现的进一步稳定策略。非水生物共轭方法允许进行传统水工艺中无法实现的许多化学反应，并将进一步推进蛋白质的化学发展。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13447