(1Z)-1-[4-chloro-3-(chloromethyl)-6-methylchromen-2-ylidene]propan-2-one | 88214-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: (1Z)-1-[4-chloro-3-(chloromethyl)-6-methylchromen-2-ylidene]propan-2-one
• CAS: 88214-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 283.154
• InChiKey: YNUYQSYKGLAZOE-MLPAPPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-1-[4-chloro-3-(chloromethyl)-6-methylchromen-2-ylidene]propan-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 生成 3,8-dimethyl-1H,10H-pyrano<4,3-b><1>benzopyran-10-one
  参考文献：
  名称：

  3,8-二甲基-1 H-吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-一的合成方法，一种真菌代谢产物富里酸的合成模型

  摘要：

  由色酮前体通过三种方法制备了具有黄腐酸特征的1 H-吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-酮核。特征步骤是（i）在–70°C下通过乙酰氯和二异丙基氨基锂将3-甲氧基甲基-2,6-二甲基色酮的2-甲基乙酰化，（ii）将2-甲基乙酰化N，N-二甲基乙酰胺在磷酰氯中进行3-氯甲基-2,6-二甲基色酮的酸水解，然后进行酸水解；（iii）（最佳途径）将2-甲氧基丙烯反向Diels-Alder加成至3-甲酰基-6-甲基色酮和产物的铑催化异构化，以重新获得色酮核。

  DOI：

  10.1039/c39830000535
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 3-chloromethyl-2,6-dimethylchromone 在 三氯氧磷 作用下， 生成 (1Z)-1-[4-chloro-3-(chloromethyl)-6-methylchromen-2-ylidene]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,8-二甲基-1 H-吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-一的合成方法，一种真菌代谢产物富里酸的合成模型

  摘要：

  由色酮前体通过三种方法制备了具有黄腐酸特征的1 H-吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-酮核。特征步骤是（i）在–70°C下通过乙酰氯和二异丙基氨基锂将3-甲氧基甲基-2,6-二甲基色酮的2-甲基乙酰化，（ii）将2-甲基乙酰化N，N-二甲基乙酰胺在磷酰氯中进行3-氯甲基-2,6-二甲基色酮的酸水解，然后进行酸水解；（iii）（最佳途径）将2-甲氧基丙烯反向Diels-Alder加成至3-甲酰基-6-甲基色酮和产物的铑催化异构化，以重新获得色酮核。

  DOI：

  10.1039/c39830000535

文献信息

• DEAN, F. M.;AL-SATTAR, MOHAMMAD;SMITH, D. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 9, 535-536
  作者：DEAN, F. M.、AL-SATTAR, MOHAMMAD、SMITH, D. A.

  DOI：——

  日期：——