m-tolyl 2-hydroxy-4-methylbenzoate | 120781-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: m-tolyl 2-hydroxy-4-methylbenzoate
• 英文别名: (3-methylphenyl) 2-hydroxy-4-methylbenzoate
• CAS: 120781-03-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: RLZZUTAQXSAUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-tolyl 2-hydroxy-4-methylbenzoate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-bromo-2-hydroxy-4-methyl-benzoic acid m-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jadhav; Aslam, Journal of the Indian Chemical Society, 1947, vol. 24, p. 201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙烯二胺 、 氧气 、 sodium iodide 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以51%的产率得到m-tolyl 2-hydroxy-4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/光共催化的氧化Smiles重排：由O-芳基水杨醛合成芳基水杨酸酯。

  摘要：

  开发了N-杂环卡宾/光共催化的O-芳基水杨醛的氧化Smiles重排。缺电子的和富电子的芳基均能很好地作为迁移基团，以高收率得到相应的芳基水杨酸酯。该反应的特征是通过使用氧气作为末端氧化剂并在光催化下进行Smiles重排后，通过Breslow中间体的无金属氧化形成两个新的CO键和一个CO键断裂。

  DOI：

  10.1039/c9cc09272b

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Aryl Salicylates from Unactivated Phenols
  作者：Han-Jun Ai、Youcan Zhang、Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02133

  日期：2020.8.7

  A rhodium-catalyzed carbonylative transformation of unactivated phenols to aryl salicylates is described. This protocol is characterized by utilizing 1,3-rhodium migration as the key step to provide direct access to synthesize o-hydroxyaryl esters. Various desired aryl o-hydroxybenzoates were produced in moderate to excellent yields with bis(dicyclohexylphosphino)ethane (DCPE) as the ligand. Interestingly

  描述了铑催化的未活化酚向芳基水杨酸酯的羰基化转化。该协议的特点是利用1,3-铑的迁移作为关键步骤，以提供直接合成邻羟基芳基酯的途径。以双（二环己基膦基）乙烷（DCPE）为配体，以中等至优异的产率制备了各种所需的邻羟基苯甲酸芳基酯。有趣的是，当1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）用作配体时，碳酸二苯酯是主要产物。提出了合理的反应机理。
• Hydroxyl-directed C–C bond activation of benzophenones for the O-acylation of phenols
  作者：Constance B. Anderson、Siri Bruhn、Letitia J. Yao、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133074

  日期：2022.12

  We report that 2-hydroxyl benzophenones can be converted to phenyl salicylate esters by loss of an aryl group and O-acylation of the phenols. Iridium, cyclooctadiene, and bulky monodentate phosphine ligands catalyze the ketone C–C bond activation and fragmentation. We identified common side products in this process, which include C-acylation of the phenol reactant or trapping on cyclooctadiene. Several

  我们报告说，2-羟基二苯甲酮可以通过失去芳基和苯酚的O-酰化作用转化为水杨酸苯酯。铱、环辛二烯和庞大的单齿膦配体催化酮 C-C 键的活化和断裂。我们确定了该过程中常见的副产物，包括苯酚反应物的C-酰化或环辛二烯的捕获。此处报告的几个过程似乎处于平衡控制之下。总的来说，我们的报告提供了对无应变 C-C 键与第 9 族催化剂的活化和功能化的见解。