3-demethoxycarbonyl-3-(propionyloxy)methylvindoline | 1043909-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: 3-demethoxycarbonyl-3-(propionyloxy)methylvindoline
• 英文别名: 3-demethoxycarbonyl-3-(ethylcarbonyloxy)methylvindoline；[(1R,9R,10R,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,13-tetraen-10-yl]methyl propanoate
• CAS: 1043909-82-5
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₆
• 分子量: 484.593
• InChiKey: DKPOIKMBXFBEEP-IRCHXDIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  catharanthine tartrate 、 3-demethoxycarbonyl-3-(propionyloxy)methylvindoline 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 聚甘氨酸 、 sodium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3-demethoxycarbonyl-3-(ethylcarbonyloxy)methylanhydrovinblastine
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性酯和醚脱水长春碱衍生物的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  设计，合成并评估了两个新系列的3-脱甲氧基羰基-3-酯和3-脱甲氧基羰基-3-醚甲基脱水长春碱衍生物对人非小细胞肺癌（A549）和宫颈上皮腺癌（A549）的抑制活性HeLa）细胞系。酯脱水长春碱衍生物表现出强的细胞毒性，而醚类似物的活性低得多。引入的取代基的大小是确定所得细胞毒性活性的最重要因素。化合物12b显示出与阳性对照脱水长春碱（1a）类似的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np800284h
• 作为产物：
  描述：

  3-demethoxycarbonyl-3-hydroxymethyl-4-O-deacetylvindoline 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-demethoxycarbonyl-3-(propionyloxy)methylvindoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and glucose-stimulate insulin secretion (GSIS) evaluation of vindoline derivatives

  摘要：

  It is demonstrated that natural product vindoline can enhance the glucose-stimulated insulin secretion (GSIS) in MIN6 cells with the EC50 value of 50.2 mu M. In order to improve the activities, a series of vindoline derivatives are synthesized and evaluated in MIN6 cells. Compounds 4, 8, 17 and 24 show about 4.5 times more effective stimulation insulin secretion ability (EC50: 10.4, 14.2, 11.0 and 12.7 mu M, respectively) than vindoline. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.064

文献信息

• NOVEL VINBLASTINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION, USE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAID DERIVATIVES
  申请人：Hu Lihong

  公开号：US20100113498A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention provides vinblastine derivatives represented by the following formula 1 or their physiologically acceptable salts, their preparation, use and pharmaceutical compositions comprising the said derivatives. The said vinblastine derivatives show inhibiting activities against tumor cell lines and can be used as medicaments for treating malignant tumors.

  该发明提供了以下式1所表示的长春碱衍生物或其生理上可接受的盐，它们的制备、用途以及包含所述衍生物的药物组合物。所述长春碱衍生物对肿瘤细胞系表现出抑制活性，可用作治疗恶性肿瘤的药物。