Phenyl-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-diazene | 1403336-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Phenyl-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-diazene
• 英文别名: phenyl-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]diazene
• CAS: 1403336-95-7
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O
• 分子量: 266.222
• InChiKey: IAMZDPGCACQJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-diazene 在 二氯甲烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以67 %的产率得到1-phenyl-2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  N,N-二异丙基乙胺介导的二氯甲烷中偶氮苯的电化学还原

  摘要：

  我们报告了一种以阴极还原为主的电化学方法，用于在二氯甲烷中加氢偶氮苯。以廉价易得的N , N-二异丙基乙胺为催化介质，在恒流电解下，反应在简单的未分裂电池中顺利进行。一系列偶氮苯在室温下以中等至高产率成功还原为相应的肼苯。初步机理研究表明溶剂二氯甲烷可作为氢源。使用普通溶剂作为氢源，不需要化学计量介质或金属还原剂，并且条件温和，使这项工作成为一种更直接和可持续的偶氮苯氢化方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01949
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 、 苯胺 在 Ag/C 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以66%的产率得到Phenyl-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  室温下单分散的金属纳米粒子对氧气的活化作用：苯胺的氧化脱氢偶联反应用于偶氮苯合成

  摘要：

  开发在温和条件下用于活化氧的有效催化剂是极富挑战性的，但是可取的。在这里，我们报道了各种单分散的金属纳米粒子（Ag，Pt，Co，Cu，Ni，Pd和Au）在温和的条件下有效地活化了分子氧，这可以通过苯胺的有氧氧化来形成对称或不对称的芳族偶氮化合物来说明。这一发现表明，利用纳米颗粒的催化能力可以实现适用于重要氧化反应的可持续化学反应。

  DOI：

  10.1021/cs300707y

文献信息

• Highly efficient synthesis of azos catalyzed by the common metal copper (0) through oxidative coupling reactions
  作者：Jiaqing Wang、Jing He、Cong Zhi、Bin Luo、Xinming Li、Yue Pan、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c4ra00749b

  日期：——

  bridged aromatic azo compounds (AAzos) from aromatic amines was developed by using red copper as catalyst. Despite numerous efforts towards the catalytic synthesis of symmetric and asymmetric AAzos derivatives, most reactions present certain drawbacks inhibiting their industrial applications, such as laborious multi-step processes, harsh reaction conditions and expensive reagents. And the synthesis

  以红铜为催化剂，开发了一种由芳族胺合成对称，不对称和桥联的芳族偶氮化合物（AAzos）的简便有效的方法。尽管为催化合成对称和不对称的AAzos衍生物付出了许多努力，但大多数反应仍存在某些不利于其工业应用的缺点，例如费力的多步工艺，苛刻的反应条件和昂贵的试剂。并且桥式偶氮的合成以前产率低。在存在溴化铵作为助催化剂，吡啶作为配体和分子双氧作为唯一氧化剂的情况下，自然界中常见的丰富金属红铜对制备高收率的AAzos具有出乎意料的催化活性。 单步反应，使该催化剂成为工业和合成应用的有吸引力的候选者。
• Cu(II)-catalyzed aerobic oxidative amidation of azoarenes with amides
  作者：Gang Li、Xiaoting Chen、Xulu Lv、Chunqi Jia、Panpan Gao、Ya Wang、Suling Yang

  DOI：10.1007/s11426-017-9175-2

  日期：2018.6

  dehydrogenative amidation of azoarene using air as the terminal oxidant was developed. Various amides, such as arylamides, alkylamides, lactams, and imides, are all effective amidation reagents and provide the desired products in moderate to excellent yields. Notably, good yields can also be obtained on a gram-scale with this amidation reaction. In this protocol of azoarene amidation, the catalyst (Cu(OAc)2)

  提出了一种以空气为末端氧化剂的Cu（II）催化的偶氮芳烃脱氢酰胺化方法。各种酰胺，例如芳基酰胺，烷基酰胺，内酰胺和酰亚胺，都是有效的酰胺化试剂，并以中等至优异的产率提供所需的产物。值得注意的是，通过该酰胺化反应，也可以以克为单位获得良好的产率。在该偶氮芳族酰胺化方案中，催化剂（Cu（OAc）2）和氧化剂（空气）便宜且容易获得，并且该方法高效且原子经济。
• Chemodivergent coupling of azoarenes with benzyl alcohols via borrowing hydrogen strategy using a well-defined nickel catalyst
  作者：Sadhna Bansal、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/d3cy00090g

  日期：——

  Chemodivergent (de)hydrogenative coupling of azoarenes with benzyl alcohols is achieved via the NN bond activation using an inexpensive and well-defined (6-OH-bpy)NiCl2 catalyst. This protocol highlights the construction of C–N bonds via a borrowing hydrogen strategy that offers substituted imines and amines. A range of azo compounds couple with various substituted benzyl alcohols in a tandem hydrogenation/dehydrogenation

  使用廉价且定义明确的 (6-OH-bpy)NiCl 2催化剂通过NN键活化实现偶氮芳烃与苯甲醇的化学发散（脱）氢偶联。该协议强调了通过提供取代亚胺和胺的借氢策略构建 C-N 键。在串联氢化/脱氢过程中，一系列偶氮化合物与各种取代的苯甲醇偶联。镍催化剂连同 K 2 CO 3或 KO tBu 碱控制亚胺和胺形成的选择性。一项初步的机理研究确定了金属-配体合作 (MLC) 的关键作用，包括不同的自由基途径。