磷酸三甲酯-D9 | 32176-12-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 磷酸三甲酯-D9
• 中文别名: 磷酸三(三氘甲基)酯
• 英文名称: Trimethyl-d9 phosphate
• 英文别名: tris(methyl-d₃) phosphate；Perdeutero-trimethylphosphat；Phosphorsaeure-tris-trideuteromethylester；Trimethylphosphat；phosphoric acid tris-trideuteriomethyl ester；tris(trideuteriomethyl) phosphate
• CAS: 32176-12-8
• 化学式: C₃H₉O₄P
• 分子量: 149.004
• InChiKey: WVLBCYQITXONBZ-GQALSZNTSA-N

物化性质

• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸三甲酯-D9 、 2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 在 copper(l) iodide 、 lithium iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 16.0h， 以89%的产率得到4-(methyl-d3)dibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  磷酸三甲酯作为交叉偶联的甲基化剂：芳基硼酸酯甲基化的缓释机制

  摘要：

  芳烃上的甲基，尽管其尺寸很小，但可以对生物活性分子产生深远的影响。形成甲基芳烃的典型方法涉及强亲核试剂或强且通常有毒的亲电试剂。我们报告了一种新的、高效的、铜和碘化物共催化芳基和杂芳基硼酸酯与温和、无毒试剂三甲基磷酸酯甲基化的策略，该试剂以前未用于偶联反应。我们表明，它在所有测试的情况下都以高于 MeOT 或 MeI 的类似铜催化反应的产率进行反应。CH 硼酸化和这种甲基化与磷酸三甲酯的结合为惰性 CH 键的功能化提供了一种新方法，并通过四种药用活性化合物的后期甲基化进行了说明。此外，200 mmol 规模的反应证明了该方法的可靠性。机理研究表明，该反应是通过 PO(OMe)3 与碘化物催化剂反应缓慢释放甲基碘，而不是典型的直接氧化加成到金属中心。低浓度的反应性亲电试剂能够与芳基铜中间体进行选择性反应，而不是芳基硼酸酯上的亲核基团，并且叔丁醇与硼酸酯的结合抑制了亲电试剂与叔丁醇活化剂反应形成甲基醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10076