(3R,7aR)-6-Methyl-7a-(2-nitro-butyl)-3-phenyl-1,7a-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one | 284026-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3R,7aR)-6-Methyl-7a-(2-nitro-butyl)-3-phenyl-1,7a-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one
• 英文别名: (3R,7aR)-6-methyl-7a-(2-nitrobutyl)-3-phenyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 284026-41-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: FPLOAPFMPQAKLW-XMKPYSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7aR)-6-Methyl-7a-(2-nitro-butyl)-3-phenyl-1,7a-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到(3R,7aR)-7a-Butyl-6-methyl-3-phenyl-1,7a-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach for Construction of Quarternary Chiral Centers: Preparation of a-Branched Serine Derivatives

  摘要：

  In the presence of a Lewis acid, the Michael-type reaction of (3R)-5-tert-butyldimethylsiloxy-3-phenyl-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazole (1) with nitro olefins smoothly occurred to give 7a-alkylated pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-ones (2) in good yields. The products (2) were successfully transformed to a alpha-branched serine derivatives via reductive denitration followed by lactam-ring cleavage.

  DOI：

  10.3987/com-00-8863
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丁-1-烯 、 (R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-3-phenyl-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazole 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,7aR)-6-Methyl-7a-(2-nitro-butyl)-3-phenyl-1,7a-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 、 (3R,7aS)-6-Methyl-7a-(2-nitro-butyl)-3-phenyl-1,7a-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach for Construction of Quarternary Chiral Centers: Preparation of a-Branched Serine Derivatives

  摘要：

  In the presence of a Lewis acid, the Michael-type reaction of (3R)-5-tert-butyldimethylsiloxy-3-phenyl-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazole (1) with nitro olefins smoothly occurred to give 7a-alkylated pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-ones (2) in good yields. The products (2) were successfully transformed to a alpha-branched serine derivatives via reductive denitration followed by lactam-ring cleavage.

  DOI：

  10.3987/com-00-8863