5-Chloro-4-methyl-9-oxa-13,15-dithiapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.016,21]docosa-1(14),3(8),4,6,11,16,18,20-octaen-22-one | 1227294-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 5-Chloro-4-methyl-9-oxa-13,15-dithiapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.016,21]docosa-1(14),3(8),4,6,11,16,18,20-octaen-22-one
• 英文别名: 5-chloro-4-methyl-9-oxa-13,15-dithiapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.016,21]docosa-1(14),3(8),4,6,11,16,18,20-octaen-22-one
• CAS: 1227294-34-9
• 化学式: C₂₀H₁₃ClO₂S₂
• 分子量: 384.907
• InChiKey: HIDYZIRZILZTDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-2-methyl-6-prop-2-ynoxybenzaldehyde 、 4-hydroxydithiocoumarin 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到5-Chloro-4-methyl-9-oxa-13,15-dithiapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.016,21]docosa-1(14),3(8),4,6,11,16,18,20-octaen-22-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺-Knoevenagel-杂-Diels-末端炔烃与4-羟基二硫代香豆素的Alder反应，无催化剂地选择性合成苯并吡喃-环氧基噻吩并[2,3 - b ] thiochromen-5-（4 H）-one衍生物

  摘要：

  通过多羟基-Knoevenagel-杂-Diels-4-羟基二硫代香豆素和O-炔丙基化的水杨醛的Alder反应描述了新型五环苯并吡喃环化的吡喃并[2,3 - b ] thiochromen-5（4 H）-的合成。水性介质，并且没有任何催化剂。一步反应是高度区域选择性的，并以高收率提供多环杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.118

文献信息

• Green Synthesis of Benzopyran-Annulated Thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(4H)-ones by Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：K. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1055/s-0030-1258261

  日期：2010.12

  Benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(4H)-ones have been synthesized by the domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder (DKHDA) reaction of 4-hydroxydithiocoumarin with O-allylated salicylaldehyde and O-propargylated salicyl­aldehyde in aqueous medium. The reaction requires only a single step operation and is highly regio- and stereoselective providing potentially bioactive polycyclic heterocycles in high yields.

  通过4-羟基二硫代香豆素与O-烯丙基水杨醛和O-丙炔基水杨醛在水相中进行多米诺Knoevenagel-异质-Diels-Alder（DKHDA）反应，合成了苯并吡喃-环硫吡喃[2,3-b]硫克罗门-5(4H)-酮。该反应仅需一步操作，具有很高的区域选择性和立体选择性，能够高产率提供具有潜在生物活性的多环杂环化合物。
• Catalyst-free regioselective synthesis of benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5-(4H)-one derivatives by domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of terminal alkynes with 4-hydroxy dithiocoumarin in aqueous medium
  作者：K.C. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.118

  日期：2010.4

  benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b] thiochromen-5(4H)-ones has been described by domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of 4-hydroxy dithiocoumarin and O-propargylated salicylaldehyde in aqueous medium and in the absence of any catalyst. The single step reaction is highly regioselective and provides polycyclic heterocycles in high yields.

  通过多羟基-Knoevenagel-杂-Diels-4-羟基二硫代香豆素和O-炔丙基化的水杨醛的Alder反应描述了新型五环苯并吡喃环化的吡喃并[2,3 - b ] thiochromen-5（4 H）-的合成。水性介质，并且没有任何催化剂。一步反应是高度区域选择性的，并以高收率提供多环杂环。