(R)-ethylmethylphenylsilane | 15943-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-ethylmethylphenylsilane
• 英文别名: ethyl-methyl-phenylsilane
• CAS: 15943-02-9
• 化学式: C₉H₁₄Si
• 分子量: 150.296
• InChiKey: SCRLEJODSSWXCE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-ethylmethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用 C2 手性助剂不对称合成有机硅化合物

  摘要：

  光学活性硅烷是通过一种新颖的不对称合成法合成的，该合成法涉及带有 C2 手性助剂的 1,3-二氧杂环己烷-2-硅杂环庚烷与格氏试剂的非对映选择性开环反应，然后是氢化铝锂 (LiAlH4) 还原。(R)-乙基甲基苯基硅烷和(R)-甲基苯基丙基硅烷分别以93%ee和98%ee衍生。还描述了其他光学硅烷的制备。其中一些的最大转数已通过 1 H NMR 和/或毛细管 GC 方法确定。基于立体化学结果提出了非对映选择性开环反应的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1393

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Silicon Compounds Using Chiral 5,6-Dimethoxy-1,3,2-dioxasilacycloheptane Derivatives
  作者：Kimiko Kobayashi、Takayuki Kato、Shinji Masuda

  DOI：10.1246/cl.1987.101

  日期：1987.1.5

  Asymmetric synthesis of silicon compounds was achieved in high optical yield by the substitution reaction of some chiral 5,6-dimethoxy-1,3,2-dioxasilacycloheptane derivatives with organometallic reagents followed by lithium aluminium hydride reduction. These starting dioxasilacycloheptanes were obtained by the coupling reaction of (S,S)-2,3-dimethoxybutanediol and corresponding prochiral dialkyldichlorosilanes

  通过一些手性 5,6-二甲氧基-1,3,2-二氧硅杂环庚烷衍生物与有机金属试剂的取代反应，然后氢化铝锂还原，以高光学产率实现了硅化合物的不对称合成。这些起始二氧硅杂环庚烷是通过 (S,S)-2,3-二甲氧基丁二醇和相应的前手性二烷基二氯硅烷的偶联反应获得的。
• KOBAYASHI KIMIKO; KATO TAKAYUKI; MASUDA SHINJI, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 101-104
  作者：KOBAYASHI KIMIKO、 KATO TAKAYUKI、 MASUDA SHINJI

  DOI：——

  日期：——