(Z)-N,N,3-trimethyl-1-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dien-1-amine | 1174909-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-N,N,3-trimethyl-1-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dien-1-amine
• 英文别名: (1Z)-N,N,3-trimethyl-1-trimethylsilyloxybuta-1,3-dien-1-amine
• CAS: 1174909-10-4
• 化学式: C₁₀H₂₁NOSi
• 分子量: 199.368
• InChiKey: SLXXXNUQRACYOE-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N,N,3-trimethyl-1-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dien-1-amine 、 丁炔二酸二甲酯 在 盐酸 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到3-Dimethylamino-5-methyl-phthalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-Silylated α,β-unsaturated amides — Preparation by [1,5]-sigmatropic rearrangement and use as masked dienolate equivalents in carbonyl condensations

  摘要：

  由 N,N-二烷基烯酰胺（1a-1c）衍生的二元醇锂与三有机硅亲电体的反应最初主要发生在氧原子上，随后发生 O → C 硅迁移，生成γ-硅烷基烯酰胺（4a-4h）。γ-硅烷化的番泻酰胺 Z-4a 与芳香醛发生氟离子介导的缩合反应，得到与二烯酸锂相似的动力学α-(6) 和热力学γ-(5) 缩合产物模式。TiCl4 介导的与醛的反应以高度合成选择性的方式产生了 α 产物 (6)。讨论了合成选择性缩合的可能过渡态模型，并提出了以钛的双齿配位为特征的椅状过渡态 (11)。

  DOI：

  10.1139/v09-054