methyl (2R,5S)-2-(2-methylpropyl)-4-oxo-5-(tritylamino)hexanoate | 210580-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2R,5S)-2-(2-methylpropyl)-4-oxo-5-(tritylamino)hexanoate
• CAS: 210580-15-7
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₃
• 分子量: 457.613
• InChiKey: FEMABZVNPVFOBL-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,5S)-2-(2-methylpropyl)-4-oxo-5-(tritylamino)hexanoate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 Selectfluor 作用下， 反应 5.5h， 生成 methyl (2S,3S,5S)-3-fluoro-2-(2-methylpropyl)-4-oxo-5-(tritylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成单氟酮亚甲基二肽等排物。

  摘要：

  已经开发了简单的立体控制的单氟酮亚甲基二肽等排体的合成。由N-三苯甲基化的氨基酸制备的N-三苯甲基化的酮亚甲基二肽等位基因被转化为其Z-TMS烯醇醚并用Selectfluor进行氟化。N-三苯甲基胺基和C-2处的烷基之间存在协同立体控制。该方法很短（六个步骤），非对映选择性（85-> 95％）和对映选择性（> 95％）。

  DOI：

  10.1021/jo981334y
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-L-alanine 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 45.0h， 生成 methyl (2R,5S)-2-(2-methylpropyl)-4-oxo-5-(tritylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成单氟酮亚甲基二肽等排物。

  摘要：

  已经开发了简单的立体控制的单氟酮亚甲基二肽等排体的合成。由N-三苯甲基化的氨基酸制备的N-三苯甲基化的酮亚甲基二肽等位基因被转化为其Z-TMS烯醇醚并用Selectfluor进行氟化。N-三苯甲基胺基和C-2处的烷基之间存在协同立体控制。该方法很短（六个步骤），非对映选择性（85-> 95％）和对映选择性（> 95％）。

  DOI：

  10.1021/jo981334y

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of monofluoro ketomethylene dipeptide isosteres
  作者：Robert V. Hoffman、Junhua Tao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00783-7

  日期：1998.6

  A simple, stereocontrolled synthesis of monofluoro ketomethylene dipeptide isosteres has been developed. The method is short (6 steps) and diastereoselective (85–95% de) and enantioselective (>95% ee).

  已经开发出简单的立体控制的单氟酮亚甲基二肽等排体的合成方法。该方法很短（6个步骤），非对映选择性（85-95％de）和对映选择性（> 95％ee）。