triethylsilyloxydiethyl phosphonic ester | 13716-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethylsilyloxydiethyl phosphonic ester
• 英文别名: diethyl triethylsilyl phosphite；Diaethyl-triaethylsilyl-phosphit；Diaethoxy-triaethylsilyloxy-phosphin；Diethyl-triethylsilyl-phosphit
• CAS: 13716-46-6
• 化学式: C₁₀H₂₅O₃PSi
• 分子量: 252.366
• InChiKey: LKQOCZZVPKSCPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9340 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylsilyloxydiethyl phosphonic ester 生成 乙氧基三乙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Orlov,N.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 2578 - 2581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Aethoxy-bis-triaethylsilyloxy-phosphin 生成 triethylsilyloxydiethyl phosphonic ester
  参考文献：
  名称：

  Orlov,N.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 2578 - 2581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective dearomatization of isoquinolines by anion-binding catalysis en route to cyclic α-aminophosphonates
  作者：Abhijnan Ray Choudhury、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c6sc02466a

  日期：——

  An enantioselective dearomatization of isoquinolines has been developed using chiral anion-binding catalysis. This transformation, catalyzed by a simple and easy to prepare tert-leucine-based thiourea derivative, makes use of silyl phosphite as a nucleophile and generates cyclic α-aminophosphonates. This is the first time asymmetric anion-binding catalysis has been applied to the synthesis of α-aminophosphonates

  已使用手性阴离子结合催化技术开发了异喹啉的对映选择性脱芳香化反应。通过简单且易于制备的基于叔亮氨酸的硫脲衍生物催化的这种转化利用亚磷酸甲硅烷基酯作为亲核试剂并产生环状α-氨基膦酸酯。这是首次将不对称阴离子结合催化应用于α-氨基膦酸酯的合成。
• Stereochemical aspects of the asymmetric synthesis of chiral α,β-dihydroxy phosphonates. Synthesis of α,β-dihydroxy phosphonic acids
  作者：Alessandro Bongini、Roberto Camerini、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00456-9

  日期：1996.12

  The nature of the O-protecting group is crucial to obtain, in terms of diastereoselectivity and chemical yields, the best results. An ab initio molecular orbital study on 2-silyloxy propanal and MM2 studies on 2-alkoxy propanal show the existence of stable cyclic and acyclic conformers, which are presumably responsible for the high syn diastereoselectivity observed in the addition of non-metal carrying

  从手性醛开始已经获得了经由有机亚磷酸酯对醛的不对称膦酰化进行立体控制。就非对映选择性和化学产率而言，O-保护基团的性质对于获得最佳结果至关重要。一个从头算分子轨道研究2甲硅烷氧基丙醛和MM2研究上的2-烷氧基丙醛显示稳定环状和无环的构象，这大概是负责高的存在顺式在加入非承载的金属亚磷酸酯的非对映选择性观察。
• Reactions of Disulfides with Silyl Phosphites to Generate Thiophosphates Under Neat Conditions
  作者：Zhen Zhan、Zhongzhen Yang、Dena Ma、Hao Zhang、Yuesen Shi、Qiantao Wang、Yong Deng、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/cssc.201800236

  日期：2018.5.9

  sulfur–phosphorus coupling reaction of disulfides and dialkyl trimethylsilyl phosphite (DTSP) was carried out under solvent‐free reaction conditions in moderate to excellent yields with good functional group compatibility. The reaction conditions represent an advance over established methods not only in omitting the need for expensive catalysts or solvents, but also in shortening the reaction time significantly

  描述了合成硫代磷酸盐的有效方法。在不使用任何金属催化剂或碱的情况下，二硫化物与亚磷酸二烷基三甲基甲硅烷基酯（DTSP）的直接硫-磷偶联反应在中等至极好的收率下进行，具有良好的官能团相容性。反应条件代表了一种既定方法的进步，不仅消除了对昂贵催化剂或溶剂的需求，而且显着缩短了反应时间。这些转化过程易于进行，可轻松用于克级制备。
• Structure of the products of the reaction of trialkylhalosilanes with sodium diethyl phosphite
  作者：E. A. Chernyshev、E. F. Bugerenko

  DOI：10.1007/bf00843975

  日期：1963.4
• Structures of products of the reactions of halotriorganosilanes with triethyl phosphite and with sodium dialkyl phosphites
  作者：E. F. Bugerenko、E. A. Chernyshev、E. M. Popov

  DOI：10.1007/bf01151366

  日期：1966.8