4-(4-氟苯基)偶氮-N,N-二甲基苯胺 | 150-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-(4-氟苯基)偶氮-N,N-二甲基苯胺
• 中文别名: p-[(对氟苯基)偶氮]-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: 4'-fluoro-4-dimethylaminoazobenzene
• 英文别名: 4-(4-fluoro-phenylazo)-N,N-dimethyl-aniline；4-(4-Fluor-phenylazo)-N,N-dimethyl-anilin；4'-Fluor-4-dimethylamino-azobenzol；4-Dimethylamino-4'-fluor-azobenzol；4'-Fluor-4-dimethylaminoazobenzol；4-[(4-fluorophenyl)diazenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 150-74-3
• 化学式: C₁₄H₁₄FN₃
• 分子量: 243.284
• InChiKey: OQJQPXJGJJPOEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1826 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)偶氮-N,N-二甲基苯胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-二甲基-对苯二胺 、 4-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  Barek, Jiri; Haladova-Blahova, Helena; Zima, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 6, p. 1549 - 1563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 4-氟苯胺 生成 4-(4-氟苯基)偶氮-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor by Methyl Yellow and Related Congeners: Structure-Activity Relationships in Halogenated Derivatives.

  摘要：

  芳香烃受体(AhR)是一种配体激活的转录因子，可介导多种环境化合物的生物作用。甲基黄(4-二甲氨基偶氮苯；MY)是一种主要的偶氮染料，通过使用酵母AhR信号检测方法，对结构相关化合物进行了结构-活性关系分析，以评估其作为AhR配体的特性。 对23种卤代甲基黄的AhR配体活性的卤素取代效应可总结如下：邻位(2'和6'位)的卤素取代增强活性，对位(4'位)取代则降低活性。2',6'-二氯代甲基黄表现出最强的配体活性增强效果(是MY的13.5倍)，其AhR配体活性与2,3,7,8-四氯二苯并-p-二恶英(TCDD)在本检测系统中的活性非常接近。 在研究与MY结构相关的化合物时发现，苯甲酰苯胺(BA)显示出与偶氮苯和反式二苯乙烯几乎相同的AhR配体活性。此外，分子长度与MY相似的4'-氯代苯甲酰苯胺通过邻位(2')氯取代增强了AhR配体活性，2',4'-二氯代苯甲酰苯胺的AhR配体活性与2'-氯代-MY相似。 这些结果表明，在1,2-二苯基-1,2-烯衍生物中，酰胺键与-N=N-或-CH=CH-双键在被AhR识别为配体时具有等效作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.466