6-O-triphenylmethyl-1,2-O-ethylidene-α-D-galactopyranose | 374081-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-O-triphenylmethyl-1,2-O-ethylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,7S,7aR)-2-methyl-5-(trityloxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 374081-70-6
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: RODINYQHCQPDQI-LDCIDYMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-triphenylmethyl-1,2-O-ethylidene-α-D-galactopyranose 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-6-O-triphenylmethyl-1,2-O-ethylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of 1 → 5-Linked α-l-Arabinofuranosyl Oligosaccharides

  摘要：

  以阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯为糖基供体，以未保护或部分保护的糖苷为受体，描述了呋喃糖基寡糖的区域和立体选择性合成，产率中等至非常好。介绍了 1 → 5 连接的δ-±-阿拉伯呋喃糖基八聚体的聚合合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3170
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 1,2-O-ethylidene-α-D-galactopyranose 以 吡啶 为溶剂， 生成 6-O-triphenylmethyl-1,2-O-ethylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  3- O-芳基甲磺酸化（1→6）-β-D-加拉普坦表位的合成

  摘要：

  两个四聚阿拉伯半乳聚糖，β- D-吡喃半乳糖-（1→6）-β- D-吡喃半乳糖-（1→6）-[α- L-阿拉伯呋喃糖基- （1→3）]- D-吡喃半乳糖（14）和α -L-阿拉伯呋喃糖基- （1→3）-β- D-吡喃半乳糖基-（1→6）-β- D-吡喃半乳糖基-（1→6）-D-吡喃半乳糖（25），它们是CCRC-M7的良好候选者抗原表位表征，使用收敛策略进行了有效合成。受体乙酰基的迁移被证明是合成的障碍，但是区域选择性糖基化或4- O受体的-苄基保护避免了这个问题，从而可以有效合成1→6连接的目标化合物。

  DOI：

  10.1081/car-100104865

文献信息

• An Efficient Method for the Synthesis of 2,6-Branched Galacto-Oligo­saccharides and Its Applications to the Synthesis of Three Tetrasaccharides and a Hexasaccharide Related to the Arabinogalactans (AGs)
  作者：Jun Ning、Yuetao Yi、Zhe Yao

  DOI：10.1055/s-2003-42109

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 2,6-branched galacto-oligosaccharides has been developed by using 6-O-Ac-2,3,4-tri-O-Bz-α-d-galactopyranosyl trichloroacetimidate, 2,6-di-O-Ac-3,4-di-O-Bz-α-d-galactopyranosyl trichloroacetimidate and 2-O-Ac-3,4,6-tri-O-Bz-α-d-galactopyranosyl trichloroacetimidate as synthons. Three tetrasaccharides and a hexasaccharides related to AGs from plants were readily prepared using this method.

  通过使用6-O-Ac-2,3,4-三-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺、2,6-二-O-Ac-3,4-二-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺和2-O-Ac-3,4,6-三-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺作为合成砌块，开发了一种高效合成2,6-支化半乳寡糖的方法。利用这种方法，可以方便地制备与植物来源的AGs相关的三种四糖和一种六糖。
• SYNTHESIS OF 3-<i>O</i>-ARABINOSYLATED (1→6)-β-<scp>D</scp>-GALACTAN EPITOPES
  作者：Qingfeng Pan、Yuguo Du、Fanzuo Kong*、Jingqi Pan、Mujian Lü

  DOI：10.1081/car-100104865

  日期：2001.4.30

  Two tetrameric arabinogalactans, β-D-galactopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-[α-L-arabinofuranosyl-(1→3)]-D-galactopyranose (14) and α-L-arabinofuranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-D-galactopyranose (25), which are good candidates for CCRC-M7 epitope characterization, were synthesized efficiently using a convergent strategy. Migration of an acceptor acetyl

  两个四聚阿拉伯半乳聚糖，β- D-吡喃半乳糖-（1→6）-β- D-吡喃半乳糖-（1→6）-[α- L-阿拉伯呋喃糖基- （1→3）]- D-吡喃半乳糖（14）和α -L-阿拉伯呋喃糖基- （1→3）-β- D-吡喃半乳糖基-（1→6）-β- D-吡喃半乳糖基-（1→6）-D-吡喃半乳糖（25），它们是CCRC-M7的良好候选者抗原表位表征，使用收敛策略进行了有效合成。受体乙酰基的迁移被证明是合成的障碍，但是区域选择性糖基化或4- O受体的-苄基保护避免了这个问题，从而可以有效合成1→6连接的目标化合物。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1 → 5-Linked α-l-Arabinofuranosyl Oligosaccharides
  作者：Yuguo Du、Qingfeng Pan、Fanzuo Kong

  DOI：10.1055/s-1999-3170

  日期：——

  Regio- and stereoselective synthesis of furanosyl oligosaccharides in moderate to very good yields using arabinofuranosyl trichloroacetimidates as glycosyl donors and unprotected or partially protected glycosides as acceptors was described. A convergent synthesis of 1 → 5-linked α-l-arabinofuranosyl octamer was presented.

  以阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯为糖基供体，以未保护或部分保护的糖苷为受体，描述了呋喃糖基寡糖的区域和立体选择性合成，产率中等至非常好。介绍了 1 → 5 连接的δ-±-阿拉伯呋喃糖基八聚体的聚合合成。
• Domain decomposition methods of dual-primal FETI type for edge element approximations in three dimensions
  作者：Andrea Toselli

  DOI：10.1016/j.crma.2004.09.021

  日期：2004.11

  We consider domain decomposition algorithms of FETI type for edge element approximations in three dimensions. We first show that a strong coupling exists between tangential degrees of freedom associated to the subdomain edges and faces. We then propose a dual-primal FETI algorithm that relies on a change of basis and on a suitable choice of a coarse space. We give a logarithmic bound for the condition number of the resulting preconditioned operator. Numerical results confirm this bound and the necessity of performing a change of basis. (C) 2004 Academie des sciences. Published by Elsevier SAS. All fights reserved.