3,3-dimethylbuten-2-yl diethyl phosphate | 949091-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethylbuten-2-yl diethyl phosphate
• 英文别名: 3,3-dimethylbut-1-en-2-yl diethyl phosphate
• CAS: 949091-15-0
• 化学式: C₁₀H₂₁O₄P
• 分子量: 236.248
• InChiKey: FFAYWMYNSRMHSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylbuten-2-yl diethyl phosphate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,3-dimethyl-2-iodo-1-butene
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙烯基酯与碘代三甲基硅烷的反应：由酮合成乙烯基碘化物

  摘要：

  基于磷酸乙烯基酯与碘代三甲基硅烷的反应，描述了一种由酮制备碘化乙烯的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60434-3
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 氯磷酸二乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3,3-dimethylbuten-2-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  选择性烯基和烯醇磷酸盐的Hydroalkenylation通过直接Ç ？H功能化

  摘要：

  开发了一种高效且选择性的Rh催化的烯醇磷酸酯直接CH官能化反应。该方法适用于多种偶合伙伴，包括活化的烯烃，炔烃和丙二烯，并通过磷酸酯导向基团的作用导致形成各种有价值的烯基化和氢烯基化的烯醇磷酸酯。通过进一步改造成合成有用的构件，证明了偶联产品的多功能性和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201506437

文献信息

• Conversion of methyl ketones into terminal acetylenes and (E)-trisubstituted olefins of terpenoid origin
  作者：Eiichi Negishi、Anthony O. King、William L. Klima、William Patterson、Augustine Silveira

  DOI：10.1021/jo01300a060

  日期：1980.6
• Investigations on the Suzuki−Miyaura and Negishi Couplings with Alkenyl Phosphates:  Application to the Synthesis of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Anders L. Hansen、Jean-Philippe Ebran、Thomas M. Gøgsig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo070912k

  日期：2007.8.1

  The development of versatile Suzuki-Miyaura and Negishi cross-couplings with nonactivated alkenyl phosphates and aromatic boronic acids or organozinc reagents was achieved in acceptable to good yields. A series of 1,1-disubstituted alkenes were synthesized using a combination of either Ni(COD)(2)/Cy3P/ K3PO4 or Pd(2)dba(3)/DPPF in THF. When working with alkenyl electrophiles in metal-catalyzed cross-couplings, this method lends itself as a less costly and more stable alternative to the corresponding triflate or nonaflate derivatives. In addition, initial studies are presented regarding an efficient 1,2-migration under Negishi coupling conditions.