[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate | 111648-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 111648-11-4
• 化学式: C₁₈H₂₇N₅O₂₂P₄
• 分子量: 789.328
• InChiKey: ARJZTLPNENVQJG-NCOIDOBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  403
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phosphoric acid mono-[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester; compound with tributyl-amine 、 uridine 5'-triphosphate tri-n-butylamine salt 在 dicyclohexaylcarbodiimide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  对二核苷多磷酸酯和核苷酸的亲脂性修饰赋予血小板P2Y12受体拮抗特性。

  摘要：

  血小板P2Y12受体在血小板功能的调节中起着核心作用，通过用氯吡格雷等药物治疗抑制该受体可导致血栓形成事件的减少。我们发现，天然和合成的二核苷多磷酸酯和核糖和碱基上具有亲脂性取代基的核苷酸修饰赋予这些分子产生P2Y12受体拮抗剂的特性，从而产生了有效的ADP介导的血小板聚集抑制剂。我们描述了制备这些功能化的二核苷多磷酸盐和核苷酸的方法，并报告了它们的相关活性。通过分析这些结果并通过选择合成方法解构必要的结构元件，我们制备了一系列高度官能化的核苷酸，

  DOI：

  10.1021/jm701348d

文献信息

• Lipophilic Modifications to Dinucleoside Polyphosphates and Nucleotides that Confer Antagonist Properties at the Platelet P2Y₁₂ Receptor
  作者：James G. Douglass、Roshni I. Patel、Benjamin R. Yerxa、Sammy R. Shaver、Paul S. Watson、Krzysztof Bednarski、Robert Plourde、Catherine C. Redick、Kurt Brubaker、Arthur C. Jones、José L. Boyer

  DOI：10.1021/jm701348d

  日期：2008.2.1

  discovered that modification of natural and synthetic dinucleoside polyphosphates and nucleotides with lipophilic substituents on the ribose and base conferred P2Y12 receptor antagonist properties to these molecules producing potent inhibitors of ADP-mediated platelet aggregation. We describe methods for the preparation of these functionalized dinucleoside polyphosphates and nucleotides and report their

  血小板P2Y12受体在血小板功能的调节中起着核心作用，通过用氯吡格雷等药物治疗抑制该受体可导致血栓形成事件的减少。我们发现，天然和合成的二核苷多磷酸酯和核糖和碱基上具有亲脂性取代基的核苷酸修饰赋予这些分子产生P2Y12受体拮抗剂的特性，从而产生了有效的ADP介导的血小板聚集抑制剂。我们描述了制备这些功能化的二核苷多磷酸盐和核苷酸的方法，并报告了它们的相关活性。通过分析这些结果并通过选择合成方法解构必要的结构元件，我们制备了一系列高度官能化的核苷酸，