(S)-tert-butyl(2-isocyano-3-methylbutoxy)dimethylsilane | 1268156-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl(2-isocyano-3-methylbutoxy)dimethylsilane
• CAS: 1268156-50-8
• 化学式: C₁₂H₂₅NOSi
• 分子量: 227.422
• InChiKey: VOOCZQQYAKOXPS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  13.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 (S)-tert-butyl(2-isocyano-3-methylbutoxy)dimethylsilane 在 二苯基二烃基硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以61%的产率得到N-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-yl)-2-hydroxy-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  硼酸与醛和水催化α-加成为异氰酸酯

  摘要：

  描述了用醛和水将二苯基硼酸催化α-加成到异氰酸酯中的第一个实例。反应在水和5mol％的硼酸存在下顺利进行，以高至高收率得到相应的α-羟基酰胺。各种各样的醛和异氰酸酯适用于该反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.032

文献信息

• [5 + 1] Cycloaddition of <i>C,N</i>-Cyclic <i>N</i>′-Acyl Azomethine Imines with Isocyanides
  作者：Takahiro Soeta、Kaname Tamura、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/ol2034542

  日期：2012.3.2

  A catalyst-free [5 + 1] cycloaddition reaction between isocyanides and C,N-cyclic N′-acyl azomethine imines as the “isocyanophile” leading to novel heterocycles has been developed. These reactions proceeded quickly and cleanly to afford the corresponding imin-1,3,4-oxadiazin-6-one derivatives in high to excellent yields. A wide range of C,N-cyclic N′-acyl azomethine imines and isocyanides were applicable

  已开发出异氰酸酯与作为新异杂环的“异氰酸酯”的C，N-环N'-酰基偶氮甲亚胺亚胺之间的无催化剂[5 +1]环加成反应。这些反应快速而干净地进行，以高到极好的收率得到相应的亚胺-1,3,4-恶二嗪-6-一衍生物。各种各样的C，N-环N'-酰基偶氮甲亚胺和异氰酸酯可用于该反应。
• A three-component reaction of C,N-cyclic N′-acyl azomethine imines, isocyanides, and azide compounds: effective synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles with tetrahydroisoquinoline skeletons
  作者：Takahiro Soeta、Kaname Tamura、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1039/c3ob27297d

  日期：——

  A multicomponent reaction of isocyanides and C,N-cyclic N′-acyl azomethine imines in the presence of TMSCl and NaN3 leads to tetrazole derivatives. These reactions proceeded cleanly to afford the corresponding 1,5-disubstituted tetrazoles containing a tetrahydroisoquinoline skeleton in high to excellent yields.

  在TMSCl和NaN3的存在下，异氰化物与C,N-环状N'-酰基偶氮甲亚胺的多元反应可得到四唑衍生物。这些反应顺利进行，以高水平至极佳的产率得到了含有四氢异喹啉骨架的1,5-二取代四唑。
• <i>O</i>-Silylative Passerini Reaction: A New One-Pot Synthesis of α-Siloxyamides
  作者：Takahiro Soeta、Yuuki Kojima、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1021/ol101763w

  日期：2010.10.1

  A new method for the highly effective synthesis of α-siloxyamides is described. The addition of isocyanide to aldehyde proceeded smoothly in the presence of silanol to give the corresponding α-siloxyamides in high yields. A wide range of aldehydes and isocyanides are applicable in this reaction.

  描述了一种高效合成α-甲硅烷氧基酰胺的新方法。在硅烷醇存在下，向醛中添加异氰化物平稳进行，从而以高收率得到相应的α-甲硅烷氧基酰胺。在该反应中可以使用多种醛和异氰酸酯。
• Chlorosilane-Promoted Addition Reaction of Isocyanides to 3,4-Dihydroisoquinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Takahiro Soeta、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/jo301791m

  日期：2012.11.2

  The addition reaction Of isocyanides to 3,4-dihydroisoquindline N-oxides in the presence of TMSCl has been demonstrated, with the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylamides being obtained in moderate to high yields. A wide range of 3,4-dihydroisoquinoline N-oxides and isocyanides were applicable to this reaction.