4-O-Acetyl-1,5-anhydro-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,6-didesoxy-L-arabino-hex-1-enitol | 117176-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-O-Acetyl-1,5-anhydro-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,6-didesoxy-L-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 4-O-acetyl-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-rhamnal
• CAS: 117176-94-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 410.585
• InChiKey: GLPNKDFWTZSUNE-TZYHBYERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-O-Acetyl-1,5-anhydro-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,6-didesoxy-L-arabino-hex-1-enitol 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到(5-nitro-2-pyridyl) 4-O-acetyl-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pastuch; Wandzik; Szeja, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 2, p. 161 - 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and stereoselectivity in preparation of 2-deoxysugar glycoglycerolipid derivatives evaluated by high resolution 1H NMR
  作者：Ilona Wandzik、Joanna Bugla、Wiesław Szeja

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2005.09.002

  日期：2006.1

  New glycoglycerolipids, derivatives of 2-deoxysugars bearing one or two fatty acid chains have been synthesised. Various levels of regio- and stereoselectivity have been attained for the triphenylphosphine hydrobromide (TPHB) catalysed addition of the glycerol moiety to some representative glycals. The influence of the structure of glycal derivatives in glycosylation reactions is discussed.

  已经合成了新的甘油甘油脂，即带有一个或两个脂肪酸链的2-脱氧糖的衍生物。对于三苯基膦氢溴酸盐（TPHB）催化的甘油部分加成至某些代表性的糖类，已经获得了不同程度的区域选择性和立体选择性。讨论了糖基化反应中糖基衍生物结构的影响。