N-[(methoxycarbonyl)methylidene]piperidinium chloride | 67067-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: N-[(methoxycarbonyl)methylidene]piperidinium chloride
• 英文别名: 1-methoxycarbonylmethylene-piperidinium; chloride
• CAS: 67067-86-1
• 化学式: C₈H₁₄NO₂*Cl
• 分子量: 191.658
• InChiKey: LUDBKJIBHHJCEH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(methoxycarbonyl)methylidene]piperidinium chloride 、 (1S,10bR)-3-Phenyl-1,2,3,10b-tetrahydro-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carbonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以44%的产率得到methyl 1-cyano-2,3-dihydro-3-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline-6-acetate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,2-二氢异喹啉衍生物的惊人化学反应

  摘要：

  具有 C=C 键的异喹啉 N-苯基酰亚胺 2 的环加合物是 2-氨基-1,2-二氢异喹啉的衍生物。它们的 Nβ-乙烯基苯肼系统适合酸催化的 [3,3]-σ 位移；五环缩醛胺的形成以 68 为例。马来酸二甲酯加合物 11，C21H20N2O4，在用酸处理时转化为亮黄色晶体，C24H22N2O6（额外的 C3H2O2）是特殊的。X 射线晶体结构分析和 NMR 光谱揭示了结构 13，机理研究表明 11 的 N-N 键处的初始 β-消除产生 18；该步骤之后是逆曼尼希型裂解，根据序列 C21H20N2O4 (11)18C12H11NO2 (14)+C9H9NO2 (14) 和 2-(苯基亚氨基)乙酸甲酯 (14) 15）。在该剧的第二幕中，15-H+ 对第二分子 11 的烯肼基团的亲电攻击通过多步分子内氧化还原反应提供 13。在此反应级联中，所有速率常数都必须进行微调，以使 13 的产率高达 78%，总化学计量为：2

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2363::aid-hlca2363>3.0.co;2-4

文献信息

• α-Aminoalkylierungsreaktionen mit N-funktionellen Glyoxylsäurederivaten 5. Mitt.: α-Aminosäuren und Derivate
  作者：J. Gloede、J. Freiberg、W. Bürger、G. Ollmann、H. Groß

  DOI：10.1002/ardp.19693020505

  日期：——

  O,N‐ bzw. N,N‐Acetale sowie Dialkylimoniumsalze der Glyoxylsäurestufe können für Aminoalkylierungen CH‐acider Verbindungen eingesetzt werden, wobei Amide oder Ester N,N‐dialkylierter α‐Aminosäuren entstehen. Die Reaktion wird an einer Reihe von Beispielen untersucht.

  乙醛酸阶段的 O, N- 或 N, N- 缩醛和二烷基亚铵盐可用于 CH-酸性化合物的氨基烷基化，形成 N, N- 二烷基化 α- 氨基酸的酰胺或酯。使用一系列实施例研究该反应。