N-(methoxymethyl)-N-((trimethylsilyl)methyl)cyclopentanamine | 1452261-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(methoxymethyl)-N-((trimethylsilyl)methyl)cyclopentanamine
• 英文别名: N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)cyclopentanamine
• CAS: 1452261-81-2
• 化学式: C₁₁H₂₅NOSi
• 分子量: 215.411
• InChiKey: NAXXMWGBPAKXSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 5-(phenylsulfonyl)-penta-2,4-dienoate 、 N-(methoxymethyl)-N-((trimethylsilyl)methyl)cyclopentanamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(3RS,4SR)-ethyl 1-cyclopentyl-4-((E)-2-(phenylsulfonyl)vinyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  缺电子 4-取代 (E,E)-1-Arylsulfonylbuta-1,3-二烯的一锅立体选择性合成及其与 Azomethine Ylides 的化学选择性 [3+2] 环加成 - 1,3,4 的简单合成-三取代的吡咯烷和吡咯

  摘要：

  一种简单有效的合成 ( E , E )-1-(芳基磺酰基)buta-1,3-二烯的方法，该方法在 4 位带有吸电子取代基，如氰基和乙氧基羰基，包括双(苯磺酰基)的一锅烷基化) 甲烷与反式-4-溴巴豆酸乙酯/反式-4-溴巴豆腈，以及芳基亚磺酸的消除。这些二烯通过偶氮甲碱叶立德化学选择性进行简单的单 [3+2] 环加成，以提供功能化的 1,3,4-三取代吡咯烷。在温和条件下用MnO 2 ·SiO 2 氧化这些环加合物提供1,3,4-三取代的吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339181
• 作为产物：
  描述：

  环戊胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-(methoxymethyl)-N-((trimethylsilyl)methyl)cyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  （2 E，4 E）-5-（苯基磺酰基）戊-2,4-二烯酸乙酯的立体，区域和化学选择性[3 + 2]-环加成，与各种甲亚胺盐类，硝基和腈类氧化物的合成：吡咯烷，异恶唑烷和异恶唑啉衍生物及其计算研究

  摘要：

  通过（2 E，4 E）-乙基5-（苯磺酰基）戊基的单和双[3 + 2]-环加成反应完成一系列杂环和螺杂环化合物的一锅化学，区域和立体选择性合成-2,4-乙二酸酯为偶极亲和性，与甲亚胺烷基化物，硝酮和腈氧化物的收率很高。通过光谱技术以及单晶XRD研究确定了产物的结构，并进行了DFT计算以进一步了解这种[3 + 2]-环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02845

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Cycloaddition of Azobenzenes and Nonstabilized Azomethine Ylides to Access 1,2,4‐Triazolidines
  作者：Jingya Yang、Wentong Ma、Shengyu Wang、Jiangjiang Li、Hongyan Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202300707

  日期：2023.12.5

  A visible-light-mediated cycloaddition of azobenzenes and nonstabilized azomethine ylides has been developed to access 1,2,4-triazolidines. With readily available organic dye rose bengal as a photocatalyst and alkyl tertiary amines as precursors for azomethine ylides, the reaction proceeded smoothly under visible light irradiation at room temperature, affording various 4-alkyl-1,2-diaryl-1,2,4-triazolidines

  偶氮苯和不稳定的偶氮甲碱叶立德通过可见光介导的环加成反应可得到 1,2,4-三唑烷。以易得的有机染料玫瑰红为光催化剂，以烷基叔胺为偶氮甲碱叶立德的前体，反应在室温可见光照射下顺利进行，得到各种4-烷基-1,2-二芳基-1,2,4-三唑烷，收率高达96%。初步机理研究表明，不稳定的偶氮甲碱叶立德是通过光氧化还原催化原位形成的。