dimethyl (1R,3S,6R,7S)-4-benzyl-3,6-dimethyl-5-oxo-9-trimethylsilyl-4-azatricyclo[4.3.1.03,7]dec-8-ene-7,8-dicarboxylate | 1277186-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: dimethyl (1R,3S,6R,7S)-4-benzyl-3,6-dimethyl-5-oxo-9-trimethylsilyl-4-azatricyclo[4.3.1.03,7]dec-8-ene-7,8-dicarboxylate
• CAS: 1277186-13-6
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅Si
• 分子量: 455.626
• InChiKey: LKROMOKIXVZTHU-XLRUWRGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 dimethyl (1R,3S,6R,7S)-4-benzyl-3,6-dimethyl-5-oxo-9-trimethylsilyl-4-azatricyclo[4.3.1.03,7]dec-8-ene-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  桥多环骨架的对映选择性构建：分子间[2 + 2 + 2]环加成/分子内Diels-Alder反应级联

  摘要：

  缩小差距：阳离子铑（I）/配体络合物催化炔烃和酰胺键合的1,5二烯的标题反应，导致桥联的多环化合物具有较高的化学，区域和对映选择性（见方案; Bn =苄基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004150