(±)-3-fluorophenyl 2-(8-nitro-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-2-yl)-3-methylbenzoate | 1609137-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: (±)-3-fluorophenyl 2-(8-nitro-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-2-yl)-3-methylbenzoate
• 英文别名: (3-Fluorophenyl) 3-methyl-2-(13-nitro-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaen-5-yl)benzoate
• CAS: 1609137-78-1
• 化学式: C₂₉H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 495.51
• InChiKey: RNDIJLJAFFKSMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.5-166.3 °C
• 沸点：
  738.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-fluorophenyl 2-(8-nitro-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-2-yl)-3-methylbenzoate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 以99%的产率得到(±)-3-fluorophenyl 2-(8-amino-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-2-yl)-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  分子扭转平衡的结构和性质，以解释取代基对芳香族表面与表面相互作用的影响

  摘要：

  近期的各种计算研究启动了这种取代基对芳族边对面相互作用的影响的系统性重新研究。最初由Wilcox和同事引入的五个系列的Tröger碱衍生的分子扭转天平（MTB）被合成，表现出在折叠状态下而不是在未折叠状态下的芳香性的边对面相互作用。氟原子或三氟甲基引入到边缘环在邻- ，间- ，和对-位到C H组与面部组件交互。面部组件上的取代基从给电子到吸电子各不相同。大量的X射线晶体学数据使人们可以讨论固态扭转天平的构象行为。虽然大多数系统采用折叠构象，但发现某些系统形成超分子插入二聚体，但缺乏分子内的边对面相互作用，而这由两个分子组分的四个芳基环之间的芳族π堆积相互作用获得补偿。该二聚化不会在溶液中发生。通过使用10 m M通过1 H NMR测量确定所有扭转平衡的折叠自由焓ΔG倍样品在CDCl 3和C 6 D 6中的溶液。只有Δ ģ折叠轴承边缘环取代基中的余额的值邻位上的相互作用Ç  H显示陡峭的

  DOI：

  10.1002/chem.201304810
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 、 3-Methyl-2-(8-nitro-6H,12H-5,11-methano-dibenzo[b,f][1,5]diazocin-2-yl)-benzoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 以80%的产率得到(±)-3-fluorophenyl 2-(8-nitro-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-2-yl)-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  分子扭转平衡的结构和性质，以解释取代基对芳香族表面与表面相互作用的影响

  摘要：

  近期的各种计算研究启动了这种取代基对芳族边对面相互作用的影响的系统性重新研究。最初由Wilcox和同事引入的五个系列的Tröger碱衍生的分子扭转天平（MTB）被合成，表现出在折叠状态下而不是在未折叠状态下的芳香性的边对面相互作用。氟原子或三氟甲基引入到边缘环在邻- ，间- ，和对-位到C H组与面部组件交互。面部组件上的取代基从给电子到吸电子各不相同。大量的X射线晶体学数据使人们可以讨论固态扭转天平的构象行为。虽然大多数系统采用折叠构象，但发现某些系统形成超分子插入二聚体，但缺乏分子内的边对面相互作用，而这由两个分子组分的四个芳基环之间的芳族π堆积相互作用获得补偿。该二聚化不会在溶液中发生。通过使用10 m M通过1 H NMR测量确定所有扭转平衡的折叠自由焓ΔG倍样品在CDCl 3和C 6 D 6中的溶液。只有Δ ģ折叠轴承边缘环取代基中的余额的值邻位上的相互作用Ç  H显示陡峭的

  DOI：

  10.1002/chem.201304810