(2E,5Z)-3,5-dimethyl-hepta-2,5-dien-4-ol | 49587-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: (2E,5Z)-3,5-dimethyl-hepta-2,5-dien-4-ol
• 英文别名: (2Z,5E)-3,5-dimethylhepta-2,5-dien-4-ol
• CAS: 49587-57-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: OIKRAIPRESLNRF-CGXWXWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5Z)-3,5-dimethyl-hepta-2,5-dien-4-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以862 mg的产率得到C₉H₁₄O
  参考文献：
  名称：

  Enzymelike Catalysis of the Nazarov Cyclization by Supramolecular Encapsulation

  摘要：

  The water-soluble, self-assembled, tetrahedral assembly K12Ga4L6 (L = 1,5-biscatecholamidenaphthalene) catalyzes the Nazarov cyclization of 1,3-pentadienols with extremely high levels of efficiency. The catalyzed reaction proceeds over a million times faster than the background reaction, an increase comparable to those observed in some enzymatic systems. This catalysis operates under aqueous conditions at mild temperatures and pH, and the reaction is halted by the addition of an appropriate inhibitor. This unprecedented rate enhancement is attributed to both the stabilization of protonated reaction intermediates and the effect of constrictive binding on the bound guest.

  DOI：

  10.1021/ja102633e
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 (Z)-2-溴-2-丁烯 生成 (2E,5Z)-3,5-dimethyl-hepta-2,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  The Direct Observation of a Stereospecific Pentadienyl – Cyclopentenyl Cation Cyclization

  摘要：

  在FSO₃H–SO₂ClF中观察到了两种异构的1,2,4,5-四甲基戊二烯基阳离子（4a和4b），它们在-125°C下发生立体特异热环化反应，符合伍德沃德-霍夫曼规则。

  DOI：

  10.1139/v73-415