2-ethyl-1-(trimethylsiloxy)cyclopentene | 81903-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-ethyl-1-(trimethylsiloxy)cyclopentene
• CAS: 81903-99-3
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: JXFBXPBNDUIXGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-(trimethylsiloxy)cyclopentene 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 四氯化钛 、 magnesium sulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 4-benzyloxy-4α-ethyl-1-methyloctahydro-1H-1-pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  的合成应用氮杂应付重排：图9a-arylhydrolilolidines的立体选择性合成[和一个新的方法来合成白坚木属]生物碱

  摘要：

  “曼尼希指导”的2-氮杂-[3,3]-σ重排是制备9a-芳基氢噻吩啶的新型完全立体选择性方法的关键步骤。具体地，在用甲醛和酸处理后，顺式稠合的双环氨基醇24在一个步骤中以优异的收率提供了羟丙啶25。该“扩大环的吡咯烷环化”反应的完全立体选择性立体地源自于双环前体24（eqn 6）中乙烯基和胺官能团的反式关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93279-x

文献信息

• Synthesis applications of aza-Cope rearrangements. Part 10. A new approach for the total synthesis of pentacyclic Aspidosperma alkaloids. Total synthesis of dl-16-methoxytabersonine
  作者：Larry E. Overman、Michael Sworin、Robert M. Burk

  DOI：10.1021/jo00164a011

  日期：1983.8