cis-4-(phenylazo)benzoic acid | 53547-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: cis-4-(phenylazo)benzoic acid
• 英文别名: (Z)-4-(phenylazo)benzoic acid；4-(phenylazo)benzoic acid
• CAS: 53547-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: CSPTZWQFHBVOLO-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-(phenylazo)benzoic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-4-(phenyldiazenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一流的基于秋水仙碱的可见光光可切换微管动力学干扰剂

  摘要：

  破坏微管动力学的化合物，如秋水仙碱、紫杉醇或长春花生物碱，已广泛用于生物学研究，并已在临床抗癌药物中得到应用。然而，它们的主要缺点是缺乏针对癌细胞的特异性，导致严重的副作用。在本文中，我们首次合成了 12 种新型可见光光控秋水仙碱微管抑制剂 AzoCols。在获得的化合物中，两种光开关在癌细胞系（HCT116和MCF-7）中表现出光依赖性细胞毒性。最有前途的化合物显示出效力增加了近两倍。此外，在无细胞测定中纯化的微管蛋白聚合的不同抑制作用和通过免疫荧光成像可视化的光依赖性微管组织破坏揭示了微管光开关去稳定剂的作用机制。所提出的结果为合成和开发一类新型光开关秋水仙碱微管聚合抑制剂奠定了基础。

  DOI：

  10.3390/cells12141866
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(phenyldiazenyl)benzoic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 cis-4-(phenylazo)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一流的基于秋水仙碱的可见光光可切换微管动力学干扰剂

  摘要：

  破坏微管动力学的化合物，如秋水仙碱、紫杉醇或长春花生物碱，已广泛用于生物学研究，并已在临床抗癌药物中得到应用。然而，它们的主要缺点是缺乏针对癌细胞的特异性，导致严重的副作用。在本文中，我们首次合成了 12 种新型可见光光控秋水仙碱微管抑制剂 AzoCols。在获得的化合物中，两种光开关在癌细胞系（HCT116和MCF-7）中表现出光依赖性细胞毒性。最有前途的化合物显示出效力增加了近两倍。此外，在无细胞测定中纯化的微管蛋白聚合的不同抑制作用和通过免疫荧光成像可视化的光依赖性微管组织破坏揭示了微管光开关去稳定剂的作用机制。所提出的结果为合成和开发一类新型光开关秋水仙碱微管聚合抑制剂奠定了基础。

  DOI：

  10.3390/cells12141866

文献信息

• Light-controlled out-of-equilibrium assembly of cyclodextrins in an enzyme-mediated dynamic system
  作者：Dennis Larsen、Philip M. Bjerre、Sophie R. Beeren

  DOI：10.1039/c9cc08452e

  日期：——

  to generate a mixture of interconverting linear and cyclic α-1,4-glucans, and employ an azobenzene photoswitch as a template. Using UV or blue light to switch between photostationary states with different azobenzene cis/trans isomeric ratios, we can promote the out-of-equilibrium assembly of either α-cyclodextrin or β-cyclodextrin.

  我们表明，特定的环糊精的选择性酶促合成可以使用光来调节。我们使用酶介导的动态组合化学来生成相互转化的线性和环状α-1,4-葡聚糖的混合物，并采用偶氮苯光开关作为模板。使用紫外线或蓝光在具有不同偶氮苯顺式/反式异构体比率的光平稳状态之间切换，我们可以促进α-环糊精或β-环糊精的失衡组装。
• Phenylcarboxyl-decorated tetraphenylethene with diverse molecular RIM-induced emission from host–guest inclusion and aggregation formation
  作者：Yan Gao、Bin Han、Yuting Chen、Xi Wang、Ming Bai

  DOI：10.1039/c5ra27292k

  日期：——

  Basing on an amphiphilic TPE molecule, host–guest complexation with α-CD could be obtained. For the cavity restrict the motions of AIE molecules the RIM induced fluorescence could be confirmed which clarified the slightly difference from AIE process.

  基于一种两性TPE分子，可以与α-CD进行宿主-客体络合。通过空腔限制AIE分子的运动，可以确认RIM诱导的荧光，从而澄清与AIE过程略有不同的地方。
• A Photoresponsive Wettability Switch Based on a Dimethylamino Calix[4]arene
  作者：Xiaoyan Zhang、Haiyang Zhao、Demei Tian、Hongtao Deng、Haibing Li

  DOI：10.1002/chem.201402476

  日期：2014.7.21

  A photoreversible switch based on a photoresponsive host–guest system consisting of dimethylamino calix[4]arene L and 4‐(phenylazo)benzoic acid (O) is reported. The host L exhibited selective binding and release of O on UV and visible irradiation at 450 and 365 nm, respectively. Moreover, the photoresponsive host–guest complex was applied as a photocontrolled wettability switch on a functional micro/nanostructured

  报道了一种基于光响应主客体系统的光可逆开关，该系统由二甲基氨基杯[4]芳烃L和4-（苯基偶氮）苯甲酸（O）组成。宿主L分别在450nm和365nm下在UV和可见光下显示出O的选择性结合和释放。此外，光响应主客体复合物被用作功能性微/纳米结构硅表面上的光控润湿性开关，因此有望用于传感器和微流控设备中。
• Photoinduced viscosity control of lecithin-based reverse wormlike micellar systems using azobenzene derivatives
  作者：Masaaki Akamatsu、Mayu Shiina、Rekha Goswami Shrestha、Kenichi Sakai、Masahiko Abe、Hideki Sakai

  DOI：10.1039/c8ra04690e

  日期：——

  changes of photoresponsive reverse wormlike micellar systems formed by soybean lecithin (SoyPC), D-ribose, and azobenzene derivatives in decane. UV light irradiation produces a significant (150-fold) decrease in solution viscosity by triggering a structural transformation of the wormlike micelles. Subsequent visible light irradiation leads to recovery of the initial micellar structure and elevated solution

  本报告描述了由大豆卵磷脂 (SoyPC)、D-核糖和偶氮苯衍生物在癸烷中形成的光响应性反向蠕虫状胶束系统的受控粘度变化。紫外光照射通过引发蠕虫状胶束的结构转变，使溶液粘度显着降低（150 倍）。随后的可见光照射导致初始胶束结构的恢复和溶液粘弹性的提高。这种由光照射引起的溶液粘度的显着、可逆变化可应用于化妆品、个人护理产品和设备组件。
• Photoswitchable Catalysis by a Nanozyme Mediated by a Light-Sensitive Cofactor
  作者：Simona Neri、Sergio Garcia Martin、Cristian Pezzato、Leonard J. Prins

  DOI：10.1021/jacs.6b12932

  日期：2017.2.8

  The activity of a gold nanoparticle-based catalyst can be reversibly up- and down-regulated by light. Light is used to switch a small molecule between cis- and trans-isomers, which inhibits the catalytic activity of the nanoparticles to different extent. The system is functional in aqueous buffer, which paves the way for integrating the system in biological networks.

  基于金纳米颗粒的催化剂的活性可以通过光可逆地上调和下调。光用于在顺式和反式异构体之间切换小分子，这在不同程度上抑制了纳米颗粒的催化活性。该系统在水性缓冲液中起作用，这为将该系统集成到生物网络中铺平了道路。