1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-5-methylhexa-1,3-diene | 1243660-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-5-methylhexa-1,3-diene
• CAS: 1243660-18-5
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si₂
• 分子量: 316.588
• InChiKey: FGSIMXKXOWQNEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-5-methylhexa-1,3-diene 、 3-(Butoxymethylidene)-1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过一锅式环合1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-烷氧基-2-烯烃-1的区域选择性合成5-乙氧基羰基，5-乙酰基和5-三氟乙酰基-6-三氟甲基水杨酸酯-那些

  摘要：

  5-乙氧基羰基，5-三氟乙酰基和5-乙酰基-6-三氟甲基水杨酸酯是通过将1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯与3-烷氧基-2-烯烃1进行一锅环化而制备的。 -那些。通过将二烯的末端碳原子共轭加成至烯酮并随后环化，反应以非常好的区域选择性进行。在大多数情况下，环化是通过三氟乙酰基进行的。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.02.002

文献信息

• Regioselective Synthesis of 6-[Chloro(difluoro)methyl]salicylates by [3+3] Cyclocondensations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with 1-Chloro-1,1-difluoro-4-(trimethylsilyloxy)pent-3-en-2-one
  作者：Silke Erfle、Sebastian Reimann、Alina Bunescu、Zharylkasyn A. Abilov、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201100494

  日期：2012.6

  cyclocondensation of various 1,3‐bis(trimethylsilyloxy)buta‐1,3‐dienes with 1‐chloro‐1,1‐difluoro‐4‐(trimethylsilyloxy)pent‐3‐en‐2‐one provides a regioselective access to novel 6‐(chlorodifluoromethyl)salicylates (=6‐(chlorodifluoromethyl)‐2‐hydroxybenzoates) with very good regioselectivity. For selected products, it was demonstrated that the CF2Cl group can be transformed to CF2H and CF2(Allyl) by free‐radical

  TiCl 4介导的各种1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁1-1,3-二烯与1-氯-1,1-二氟-4-（三甲基甲硅烷氧基）戊3-en的[3 + 3]环缩合2‐1提供了对6-（氯二氟甲基）-2-水杨酸新酯（= 6-（氯二氟甲基）-2-羟基苯甲酸酯）的区域选择性访问，具有很好的区域选择性。对于某些产品，证明了CF 2 Cl基可以通过自由基反应转化为CF 2 H和CF 2（烯丙基）。
• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Arylphosphonates by Cyclocondensation of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with 3-Ethoxy-2-phosphonylalk-2-en-1-ones
  作者：Peter Langer、Olumide Fatunsin、Mohanad Shkoor、Abdolmajid Riahi

  DOI：10.1055/s-0029-1219950

  日期：2010.6

  Highly functionalized arylphosphonates were prepared by TiCl 4 -mediated cyclocondensation of 3-ethoxy-2-phosphonylalk-2-en-1-ones with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes.

  通过 TiCl 4 介导的 3-ethoxy-2-phosphonylalk-2-en-1-ones 与 1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 的环缩合反应制备高度官能化的芳基膦酸酯。
• Synthesis of trifluoromethyl-substituted salicylates by cyclocondensation of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 4,4-dimethylthio-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Alina Bunescu、Lutz Domke、Anke Spannenberg、Dmitri V. Sevenard、Alexander Villinger、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.04.011

  日期：2011.7

  A formal [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(silyl enol ethers) with the little-known 4,4-dimethylthio-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one was studied. In contrast to 4,4-dimethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one, this alpha-oxoketene dithioacetal reacts with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes in the presence of TiCl4 to give mainly 6-methylthio-4-(trifluoromethyl)salicylates via 1,2-addition. The scope and limitations of the reaction are discussed. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.