[(5E)-dec-5-en-5-yl]triethylsilane | 135746-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(5E)-dec-5-en-5-yl]triethylsilane
• 英文别名: (E)-dec-5-en-5-yltriethylsilane；(E)-5-triethylsilyl-5-decene；[(E)-dec-5-en-5-yl]-triethylsilane
• CAS: 135746-72-4；127072-36-0
• 化学式: C₁₆H₃₄Si
• 分子量: 254.531
• InChiKey: MOLFPXKYBZORQM-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5E)-dec-5-en-5-yl]triethylsilane 在 bis(2-ethoxycarbonyl-1,3-butanedionato)cobalt(II) 、 4 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到5-癸酮
  参考文献：
  名称：

  Kato, Koji; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1989, p. 2233 - 2236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 5-癸炔 在 PtCl₂[5,5'-bis-(n-C₁₁F₂₃CH₂OCH₂)-2,2'-bpy] 作用下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到[(5E)-dec-5-en-5-yl]triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  可回收的双（氟-ponytailed）联吡啶铂配合物在热定型条件下作为炔烃氢化硅烷化的催化剂

  摘要：

  制备氟的PtCl 2 [5，5′-双-（nC 11 F 23 CH 2 OCH 2）-2，2′-bpy]络合物（2），并用作炔烃的氢化硅烷化的可回收催化剂。通过热定型方法设计回收了F含量为0.53的Pt催化剂2，该催化剂被证明能够重复使用8次而不会失去活性。用ICP-MS监测产物混合物中Pt的浸出，在5-癸炔反应中每个循环的低至10 -6水平，在（HO）CMe 2 C中每个循环的低至10 -3水平CH反应。反应催化剂满足绿色化学原理，并且通过其加成性质，氢化硅烷化可实现100％的原子经济性。易于制备的多氟（2,2'-bpy）Pt络合物2是坚固且热稳定的催化剂，不需要特殊处理即可在实验室使用和储存。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.020

文献信息

• Platinum-Catalyzed Hydrosilylations of Internal Alkynes: Harnessing Substituent Effects to Achieve High Regioselectivity
  作者：Douglas A. Rooke、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201108714

  日期：2012.3.26

  Rule of thumb: The high yielding title reaction is described with a focus on understanding the factors that govern the regioselectivity of the process (see scheme). Electronic, steric, and functional group properties all influence the selectivity, an understanding of which allows the selective formation of trisubstituted vinylsilanes, which are synthetically useful compounds for accessing stereodefined

  经验法则：描述高产率标题反应的重点是理解控制该过程的区域选择性的因素（请参阅方案）。电子，空间和官能团的性质都影响选择性，对它的理解允许选择性地形成三取代的乙烯基硅烷，这是用于合成立体确定的烯烃的合成上有用的化合物。
• Supported Palladium–Gold Alloy Catalysts for Efficient and Selective Hydrosilylation under Mild Conditions with Isolated Single Palladium Atoms in Alloy Nanoparticles as the Main Active Site
  作者：Hiroki Miura、Keisuke Endo、Ryoichi Ogawa、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.6b02767

  日期：2017.3.3

  Supported Pd–Au alloy catalysts were developed for the highly efficient and selective hydrosilylation of α,β-unsaturated ketones and alkynes. The Pd/Au atomic ratio of the Pd–Au alloy and the supporting material affected the catalytic activity, and supported Pd–Au alloy nanoparticles with a low Pd/Au atomic ratio functioned as highly active heterogeneous catalysts under mild reaction conditions. Structural

  负载型Pd-Au合金催化剂是为α，β-不饱和酮和炔烃的高效选择性氢化硅烷化而开发的。Pd–Au合金和载体材料的Pd / Au原子比影响催化活性，并且具有低Pd / Au原子比的负载Pd–Au合金纳米粒子在温和的反应条件下起着高活性的多相催化剂的作用。通过X射线衍射，X射线吸收光谱（XAS）和透射电子显微镜对负载的Pd-Au合金催化剂的结构表征表明，在载体上形成了均匀大小约为3 nm的无规Pd-Au合金纳米颗粒。此外，XAS和X射线光电子能谱阐明了从Pd到Au的电荷转移以及低Pd / Au比的无规Pd-Au合金中孤立的单个Pd原子的形成，
• Hydrosilylation of Internal Alkynes Catalyzed by Tris- Imidazolium Salt-Stabilized Palladium Nanoparticles
  作者：Marc Planellas、Wusheng Guo、Francisco Alonso、Miguel Yus、Alexandr Shafir、Roser Pleixats、Teodor Parella

  DOI：10.1002/adsc.201300641

  日期：2014.1.13

  Palladium nanoparticles stabilized with tris‐imidazolium tetrafluoroborates catalyze the stereoselective hydrosilylation of internal alkynes in a dry inert atmosphere to give (E)‐vinylsilanes in excellent yields. In the presence of controlled amounts of water a transfer hydrogenation reaction takes place with the formation of (Z)‐alkenes or the corresponding alkanes.

  用四氟硼酸三咪唑鎓鎓稳定的钯纳米颗粒在干燥的惰性气氛中催化内部炔烃的立体选择性氢化硅烷化，从而以优异的收率得到（E）-乙烯基硅烷。在存在控制量的水的情况下，会发生转移氢化反应，并形成（Z）-烯烃或相应的烷烃。
• Regio- and stereoselective hydrosilylation of alkynes catalyzed by SiO₂ supported Pd–Cu bimetallic nanoparticles
  作者：Jia-wei Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7gc00818j

  日期：——

  An efficient, recyclable Pd-Cu bimetallic nanoparticles catalyst has been prepared, which exhibits superior activity and selectivity for the hydrosilylation of internal and terminal alkynes under mild reaction conditions with a...

  制备了一种有效的，可回收的Pd-Cu双金属纳米粒子催化剂，该催化剂在温和的反应条件下，具有良好的活性和选择性，可在温和的反应条件下对内部和末端炔烃进行氢化硅烷化。
• Rhodium Nanoflowers Stabilized by a Nitrogen-Rich PEG-Tagged Substrate as Recyclable Catalyst for the Stereoselective Hydrosilylation of Internal Alkynes
  作者：Wusheng Guo、Roser Pleixats、Alexandr Shafir、Teodor Parella

  DOI：10.1002/adsc.201400740

  日期：2015.1.12

  fully characterized. The flower‐like Rh NPs are effective and recyclable catalysts for the stereoselective hydrosilylation of challenging internal alkynes and diynes, affording the (E)‐vinylsilanes in quantitative yields for a wide range of substrates. The insolubility of the nanocatalyst in diethyl ether allows its easy separation and recycling.

  通过在室温下用NaBH 4在水中还原RhCl 3来制备由富氮聚氧乙烯化衍生物稳定的形貌和尺寸可控的铑纳米粒子，并进行了充分表征。花状Rh NPs是有效的可回收催化剂，可用于具有挑战性的内部炔烃和二炔的立体选择性氢化硅烷化反应，可为各种底物提供定量产率的（E）-乙烯基硅烷。纳米催化剂在乙醚中的不溶性使其易于分离和回收。