| 656249-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• CAS: 656249-61-5
• 化学式: C₅₂H₅₄N₅O₁₅P
• 分子量: 1020.0
• InChiKey: VHPIIIHKMWDYMX-IKRDNOHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  243.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 polystyrene-supported acyl chloride 、 苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用固体支持的酰氯和 H-膦酸酯化学法合成硫代磷酸酯寡核苷酸

  摘要：

  本文报道了使用固体负载的酰氯在溶液中通过 H-膦酸酯方法将寡核苷酸从二聚体合成为六聚体。该策略避免使用色谱法。后处理已被简化，包括过滤、水萃取和沉淀。二聚体的合成放大到 1 mmol，六聚体的合成放大到 340 μmol。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500547
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-levulinoylthymidine 、 5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-benzoyl-2'-deoxycytidine-3'-H-phosphonate 在 polystyrene-supported acyl chloride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用固体支持的酰氯和 H-膦酸酯化学法合成硫代磷酸酯寡核苷酸

  摘要：

  本文报道了使用固体负载的酰氯在溶液中通过 H-膦酸酯方法将寡核苷酸从二聚体合成为六聚体。该策略避免使用色谱法。后处理已被简化，包括过滤、水萃取和沉淀。二聚体的合成放大到 1 mmol，六聚体的合成放大到 340 μmol。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500547

文献信息

• Mechanochemical Synthesis of Short DNA Fragments
  作者：James D. Thorpe、Daniel O'Reilly、Tomislav Friščić、Masad J. Damha

  DOI：10.1002/chem.202001193

  日期：2020.7.22

  We demonstrate the first mechanochemical synthesis of DNA fragments by ball milling, enabling the synthesis of oligomers of controllable sequence and length using multi‐step, one‐pot reactions, without bulk solvent or the need to isolate intermediates. Mechanochemistry allowed for coupling of phosphoramidite monomers to the 5′‐hydroxyl group of nucleosides, iodine/water oxidation of the resulting phosphite

  我们展示了通过球磨进行的DNA片段的第一个机械化学合成，它可以使用多步单罐反应合成可控制序列和长度的寡聚体，而无需大量溶剂或无需分离中间体。机械化学作用使亚磷酰胺单体与核苷的5'-羟基偶联，碘/水氧化所得的亚磷酸三酯键，并就地去除了5'-二甲氧基三苯甲基（DMTr）保护基，收率高（可达60在三个步骤中的百分比）以单罐方式产生DNA二聚体。铣削条件下的H-膦酸酯化学成分可实现H的偶联和保护-膦酸酯键连接以及原位去除5'-DMTr保护基，可实现单锅法且收率高（三步产率高达65％，或每步约87％）。使用元素硫（S8）或硫转移试剂可以实现核苷酸间键的硫化，从而以良好的收率产生目标DNA硫代磷酸酯二聚体（分两步收率高达80％）。这项工作为创建用于DNA和RNA治疗剂的无溶剂合成方法打开了大门。
• A SOLID SUPPORTED REAGENT FOR INTERNUCLEOSIDE <i>H</i>-PHOSPHONATE LINKAGE FORMATION
  作者：Nikhil Mohe、Petri Heinonen、Yogesh S. Sanghvi、Roger Strömberg

  DOI：10.1081/ncn-200059257

  日期：2005.4.1

  A fast and convenient procedure for synthesis of dinucleoside H-phosphonates is obtained through use of the novel polystyrene supported 5-carboxy-5-methyl-2-oxo- 2-chloro-1,3,2-dioxaphosphorinane reagent. Virtually quantitative H-phosphonate condensations are obtained leading to excellent isolated yields and with only a simple filtration as the purification procedure. This provides for a convenient and high-yielding procedure that should be suited for solution-phase synthesis of oligonucleotides.