azobenzene | 1612778-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: azobenzene
• 英文别名: (3,5-Dimethylphenyl)-(4-methoxyphenyl)diazene；(3,5-dimethylphenyl)-(4-methoxyphenyl)diazene
• CAS: 1612778-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: MEVUPGIIUZYYNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 2-(((perfluorobutyl)sulfinyl)imino)acetate 、 azobenzene 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 Ag⁽¹⁺⁾*C₂₄BF₂₀^(1-)*2C₄H₁₀O 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以46 mg的产率得到ethyl (S)-2-(2-((3,5-dimethylphenyl)diazenyl)-5-methoxyphenyl)-2-(((S)-(perfluorobutyl)sulfinyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α-Branched Amines via Rh(III)-Catalyzed C–H Bond Functionalization

  摘要：

  The first asymmetric intermolecular addition of non-acidic C-H bonds to imines is reported. The use of the activating N-perfluorobutanesulfinyl imine substituent is essential for achieving sufficient reactivity and provides outstanding diastereoselectivity (>98:2 dr). Straightforward removal of the sulfinyl group with HCl yields the highly enantiomerically enriched amine hydrochlorides.

  DOI：

  10.1021/ja5033452

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Branched Amines via Rh(III)-Catalyzed C–H Bond Functionalization
  作者：Apiwat Wangweerawong、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja5033452

  日期：2014.6.18

  The first asymmetric intermolecular addition of non-acidic C-H bonds to imines is reported. The use of the activating N-perfluorobutanesulfinyl imine substituent is essential for achieving sufficient reactivity and provides outstanding diastereoselectivity (>98:2 dr). Straightforward removal of the sulfinyl group with HCl yields the highly enantiomerically enriched amine hydrochlorides.