3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[1,2-c]thieno[2,3-e][1,3]thiazin-6-thione | 1394235-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[1,2-c]thieno[2,3-e][1,3]thiazin-6-thione
• 英文别名: 3,7-Dithia-9,13-diazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(13),2(6),4-triene-8-thione
• CAS: 1394235-79-0
• 化学式: C₉H₈N₂S₃
• 分子量: 240.374
• InChiKey: CZAXCPQXTLGEQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[1,2-c]thieno[2,3-e][1,3]thiazin-6-thione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[1,2-c]thieno[2,3-e][1,3]thiazin-6-imine
  参考文献：
  名称：

  简明合成和嘧啶的抗HIV活性[1,2 Ç ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺及相关的三环杂环†

  摘要：

  3,4-二氢-2 H，6 H-嘧啶[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺（PD 404182）是对多种病毒（包括HCV，HIV和猿猴免疫缺陷病毒）具有活性的杀病毒杂环化合物。使用我们开发的用于合成嘧啶并[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺和相关三环衍生物的简便合成方法，对中心1,3-噻嗪-2-亚胺的平行结构进行了优化研究了PD 404182的核，苯部分和环am部分。取代6-6-6嘧啶[1,2- c具有5-6-6或6-6-5衍生物的] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺骨架导致抗HIV活性显着下降，并在9-或10-位引入了疏水基团提高了效能。此外，我们证明了PD 404182衍生物在病毒感染的早期发挥了抗HIV的作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25904d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[1,2-c]thieno[2,3-e][1,3]thiazin-6-thione
  参考文献：
  名称：

  简明合成和嘧啶的抗HIV活性[1,2 Ç ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺及相关的三环杂环†

  摘要：

  3,4-二氢-2 H，6 H-嘧啶[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺（PD 404182）是对多种病毒（包括HCV，HIV和猿猴免疫缺陷病毒）具有活性的杀病毒杂环化合物。使用我们开发的用于合成嘧啶并[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺和相关三环衍生物的简便合成方法，对中心1,3-噻嗪-2-亚胺的平行结构进行了优化研究了PD 404182的核，苯部分和环am部分。取代6-6-6嘧啶[1,2- c具有5-6-6或6-6-5衍生物的] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺骨架导致抗HIV活性显着下降，并在9-或10-位引入了疏水基团提高了效能。此外，我们证明了PD 404182衍生物在病毒感染的早期发挥了抗HIV的作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25904d