1-[1-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)]ethenyl-2-methylcyclopentene | 1402577-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[1-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)]ethenyl-2-methylcyclopentene
• CAS: 1402577-27-8
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: CUOZGNQEICIVJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基-1-环戊烯基)乙酮 、 1-[1-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)]ethenyl-2-methylcyclopentene 在 Aluminum;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;carbanide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到1-((5aRS,8aSR,8bRS)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5a,8b-dimethyl-1,2,3,5,5a,6,7,8,8a,8bdecahydro-as-indacen-8a-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Trimethylaluminum–Triflimide Complexes for the Catalysis of Highly Hindered Diels–Alder Reactions

  摘要：

  Two catalysts, Me2AlNTf2 and MeAl(NTf2)(2), derived from the mixing of trimethylaluminum with triflimide, proved to be highly effective catalysts in hindered Diels-Alder reactions, generating the desired Diels-Alder cycloadducts from both hindered 2-silyloxydienes and hindered dienophiles. Thus reaction of 1 with 2 afforded the hindered cycloadduct 4 in excellent yield in 0.5-1.5 h at -40 degrees C.

  DOI：

  10.1021/ol302172y
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基-1-环戊烯基)乙酮 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到1-[1-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)]ethenyl-2-methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Trimethylaluminum–Triflimide Complexes for the Catalysis of Highly Hindered Diels–Alder Reactions

  摘要：

  Two catalysts, Me2AlNTf2 and MeAl(NTf2)(2), derived from the mixing of trimethylaluminum with triflimide, proved to be highly effective catalysts in hindered Diels-Alder reactions, generating the desired Diels-Alder cycloadducts from both hindered 2-silyloxydienes and hindered dienophiles. Thus reaction of 1 with 2 afforded the hindered cycloadduct 4 in excellent yield in 0.5-1.5 h at -40 degrees C.

  DOI：

  10.1021/ol302172y