bis(4.acetoxyphenyl)<2-(phenoxysulfonyl)phenyl>methane | 115511-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: bis(4.acetoxyphenyl)<2-(phenoxysulfonyl)phenyl>methane
• 英文别名: bis(4.acetoxyphenyl)[2-(phenoxysulfonyl)phenyl]methane；{[2-(Phenoxysulfonyl)phenyl]methylene}di(4,1-phenylene) diacetate；[4-[(4-acetyloxyphenyl)-(2-phenoxysulfonylphenyl)methyl]phenyl] acetate
• CAS: 115511-92-7
• 化学式: C₂₉H₂₄O₇S
• 分子量: 516.571
• InChiKey: GMCZGVIPFQPBQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4.acetoxyphenyl)<2-(phenoxysulfonyl)phenyl>methane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到二(4-羟基苯基)(2-(苯氧基磺酰基)苯基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  双（4-羟苯基）[2-（苯氧基磺酰基）苯基]甲烷：从苯酚红（苯酚磺酞）的商业制剂中分离和新颖的雌激素结构解析

  摘要：

  商业上广泛添加到细胞培养基中的pH指示剂酚磺酞（酚红）的雌激素活性较弱，这可由少量亲脂性杂质引起（约0.002％）。我们已经分离出该杂质，确定其结构为双（4-羟苯基）[2-（苯氧基磺酰基）苯基]甲烷，并由酚磺酞合成。该化合物以雌二醇的50％亲和力与雌激素受体结合。它在体外刺激雌激素反应性乳腺癌细胞的增殖并增加孕激素受体的含量，并且在体内刺激大鼠子宫的增重，但在这些试验中显示出的效力仅为雌二醇的0.1-0.2％。我们建议如何在酚磺酞的制备过程中产生这种新型雌激素。

  DOI：

  10.1021/jm00118a020
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4'-dihydroxy-benzhydryl)-benzenesulfonic acid 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 20.0h， 生成 bis(4.acetoxyphenyl)<2-(phenoxysulfonyl)phenyl>methane
  参考文献：
  名称：

  双（4-羟苯基）[2-（苯氧基磺酰基）苯基]甲烷：从苯酚红（苯酚磺酞）的商业制剂中分离和新颖的雌激素结构解析

  摘要：

  商业上广泛添加到细胞培养基中的pH指示剂酚磺酞（酚红）的雌激素活性较弱，这可由少量亲脂性杂质引起（约0.002％）。我们已经分离出该杂质，确定其结构为双（4-羟苯基）[2-（苯氧基磺酰基）苯基]甲烷，并由酚磺酞合成。该化合物以雌二醇的50％亲和力与雌激素受体结合。它在体外刺激雌激素反应性乳腺癌细胞的增殖并增加孕激素受体的含量，并且在体内刺激大鼠子宫的增重，但在这些试验中显示出的效力仅为雌二醇的0.1-0.2％。我们建议如何在酚磺酞的制备过程中产生这种新型雌激素。

  DOI：

  10.1021/jm00118a020

文献信息

• BINDAL, REJESHWAR D.;KATZENELLANBOGEN, JOHN A., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1978-1983
  作者：BINDAL, REJESHWAR D.、KATZENELLANBOGEN, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——
• Bis(4-hydroxyphenyl)[2-(phenoxysulfonyl)phenyl]methane: isolation and structure elucidation of a novel estrogen from commercial preparations of phenol red (phenolsulfonphthalein)
  作者：Rajeshwar D. Bindal、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00118a020

  日期：1988.10

  Commercial preparations of phenolsulfonphthalein (Phenol Red), a pH indicator dye widely added to cell culture media, have weak estrogenic activity that can be accounted for by a minor lipophilic impurity (ca. 0.002%). We have isolated this impurity, determined its structure to be bis(4-hydroxyphenyl)[2-(phenoxysulfonyl)phenyl]methane, and synthesized it from phenolsulfonphthalein. This compound binds

  商业上广泛添加到细胞培养基中的pH指示剂酚磺酞（酚红）的雌激素活性较弱，这可由少量亲脂性杂质引起（约0.002％）。我们已经分离出该杂质，确定其结构为双（4-羟苯基）[2-（苯氧基磺酰基）苯基]甲烷，并由酚磺酞合成。该化合物以雌二醇的50％亲和力与雌激素受体结合。它在体外刺激雌激素反应性乳腺癌细胞的增殖并增加孕激素受体的含量，并且在体内刺激大鼠子宫的增重，但在这些试验中显示出的效力仅为雌二醇的0.1-0.2％。我们建议如何在酚磺酞的制备过程中产生这种新型雌激素。