3-nitro-2-(trinitromethyl)-1,3-diazacyclopent-1-ene | 140657-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3-nitro-2-(trinitromethyl)-1,3-diazacyclopent-1-ene
• 英文别名: 1-Nitro-2-(trinitromethyl)-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 140657-63-2
• 化学式: C₄H₄N₆O₈
• 分子量: 264.111
• InChiKey: YJWUKQOJTUXMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2-(trinitromethyl)-1,3-diazacyclopent-1-ene 在 18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2-(Dinitromethyl)-3-nitro-1,3-diazacyclopent-1-ene potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis and Characterization of 2-(Dinitromethylene)-1- nitro-1,3-diazacyclopentane

  摘要：

  本文介绍了一种合成 2-(二硝基亚甲基)-l-硝基-1,3-二氮杂环戊烷 (4) 的新方法。在 Mg(OAc)2 催化下，首先通过乙二胺和 1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯 (FOX-7) 的亲核取代反应合成了 2-(二硝基亚甲基)-1,3-二氮杂环戊烷 (1)，然后通过硝化、还原和水解作用将 1 转化为 4。通过扫描电子显微镜（SEM）研究了 4 的晶体形态。还通过红外光谱、核磁共振、质谱和元素分析以及热重法和差示扫描量热法对化合物 4 进行了表征，结果表明 4 在 126 °C 时分解。使用 VLW 方程计算了 4 的爆炸性能。4 的晶体密度被测定为 1.79 g -cm-3。实验结果表明，4 对冲击和火花刺激敏感，但对摩擦不敏感。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3160
• 作为产物：
  描述：

  3-Nitroso-2-(trinitromethyl)-1,3-diazacyclopent-1-ene 在 硝酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-nitro-2-(trinitromethyl)-1,3-diazacyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Nitration of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylenes

  摘要：

  The nitration of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylenes, obtained by the reaction of amines with 1,1-diiododinitroethylene, was studied. Reaction of 2-(dinitromethylene)-1,3-diazacyclopentane (la) with nitric acid and trifluoroacetic anhydride in methylene chloride gave 3-nitro-2-(trinitromethyl)-1,3-diazacyclopent-1-ene (3a) in high yield. Analogous products 3b-3d were obtained from 2-(dinitromethylene)-1,3-diazacyclohexane (1b), 2-(dinitromethylene)-1,3-diazacycloheptane (1c), and 3,9-bis(dinitromethylene)-2,4,8,10-tetraazaspiro[5.5]undecane (1d). Nitration of 1a with nitric acid in sulfuric acid gave the corresponding nitrosamine 2a. Reductive denitrations of the trinitromethyl compounds 3a, 3b, and 3c with potassium iodide gave salts of the corresponding dinitromethyl compounds 4a, 4b, and 4c. Bromination and chlorination of 4a afforded 2-(bromodinitromethyl)-3-nitro-1,3-diazacyclopentent-1-ene (5) and 2-(chlorodinitromethyl)-3-nitro-1,3-diazacyclopent-1-ene (6), respectively. Acidification of the salts 4a, 4b, and 4c gave 2-(dinitromethylene)-1-nitro-1,3-diazacyclopentane (7a), 2-(dinitromethylene)-1-nitro-1,3-diazacyclohexane (7b), and 2-(dinitromethylene)-1-nitro-1,3-diazacycloheptane (7c), respectively. The nitration of 7a gave 3a. Nitrations of the diamino mononitro olefins, 2-(nitromethylene)-1, 3-diazacyclopentane (8a) and 2-(nitromethylene)-1,3-diazacyclohexane (8b), gave 3a and 3b. The structures of 3a, 3d, 7a, 7b, and 7c were obtained by X-ray crystallography. Olefin twist angles for 7a-7c, as high as 74.5-degrees, are rationalized on the bases of ring geometry and hydrogen bonding.

  DOI：

  10.1021/jo00037a015

文献信息

• 1-Nitro-2-trinitromethyl substituted imidazoles: a new family of high performance energetic materials
  作者：Yuangang Xu、Cheng Shen、Qiuhan Lin、Pengcheng Wang、Chao Jiang、Ming Lu

  DOI：10.1039/c6ta08831g

  日期：——

  A new series of 1-nitro-2-trinitromethyl substituted imidazoles were designed and synthesized. All the compounds were characterized by multinuclear NMR and IR spectroscopies, elemental analysis (EA), and differential scanning calorimetry (DSC). X-ray structure determination of compounds 11–15, 17 and 19 showed that their densities range from 1.59 g cm−3 to 1.86 g cm−3 and gave insights into their structural

  设计并合成了一系列新的1-硝基-2-三硝基甲基取代的咪唑。所有化合物均通过多核NMR和IR光谱，元素分析（EA）和差示扫描量热法（DSC）进行表征。化合物的X-射线结构测定11-15，17和19表明，其密度范围从1.59克厘米-3到1.86克厘米-3，给见解其结构特点表示广泛氢键相互作用的存在。这些新材料大多数都显示出正形成热（HOF = 145.7–344.8 kJ mol -1），可接受的氧平衡和灵敏度值（IS = 10.4–32.5 J，FS = 85–240 N）。根据计算出的HOF和密度，使用EXPLO5 V6.01计算了爆炸速度（D）和压力（P），表明某些三硝基甲基材料（D = 8688–8764 ms -1，P = 34.4–35.1 GPa）具有可比性到1,3,5-三硝基过氢-1,3,5-三嗪（RDX，D = 8795 ms -1，P = 34.9 GPa）。在新的衍生物中，17（ρ
• 2-(Dinitromethylene)-1-nitro-1, 3-diazacyclopentane-Based Energetic Salts
  作者：Jinhong Song、Zhiming Zhou、Dan Cao、Haifeng Huang、Lixuan Liang、Kai Wang、Jun Zhang

  DOI：10.1002/zaac.201100512

  日期：2012.4

  structures of the ammonium (1) and isopropylideneaminoguanidinium (9) 2-(dinitromethyl)-3-nitro-1, 3-diazacyclopent-l-ene salts were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Solid-state 15N NMR spectroscopy was used as an effective technique to further determine the structure of some of the products. The densities of the energetic salts paired with organic cations fell between 1.50 and 1.79 g·cm–3 as

  通过直接中和反应以高产率合成了含有富氮阳离子和 2-(二硝基甲基)-3-硝基-1, 3-二氮杂环戊-1-烯阴离子的高能盐。通过多核 NMR 光谱（1H 和 13C）、振动光谱（IR）、元素分析、密度和差示扫描量热法（DSC）以及元素分析对所得盐进行了全面表征。此外，通过单晶 X 射线衍射证实了铵 (1) 和异亚丙基氨基胍 (9) 2-(二硝基甲基)-3-硝基-1, 3-二氮杂环戊-1-烯盐的结构。固态 15N NMR 光谱被用作进一步确定某些产品结构的有效技术。与有机阳离子配对的高能盐的密度介于 1.50 和 1 之间。79 g·cm–3 用气体比重瓶测得。根据测量的密度和计算的形成热，使用 Explo 5.05 计算爆轰压力和速度，发现分别为 25.2-35.5 GPa 和 7949-9004 m·s-1，这使它们成为具有竞争力的含能材料。
• The Many Faces of FOX-7: A Precursor to High-Performance Energetic Materials
  作者：Haixiang Gao、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/anie.201501973

  日期：2015.5.18

  characterization. Heats of formation (HOF) were calculated (Gaussian 03) and combined with experimental densities to estimate the detonation velocities (D) and pressures (P) of the high‐energy‐density materials (HEDMs) (EXPLO5, v6.01). The compounds exhibit good thermal stability, high density, positive HOF, acceptable oxygen balances, and excellent detonation properties, which often are superior to that

  据报道有1,1-二氨基-2-，2-二硝基乙烯（FOX-7）的新衍生物。使用IR和多核NMR光谱，元素分析（EA）和差示扫描量热法（DSC）对这些高度富氧和富氮的化合物进行了全面表征。（E）-1,2-双（E）-2-氯-1-（氯亚氨基）-2-，2-二硝基乙基}二氮烯的X射线结构测定（10），N1，N2-二氯-1， 2- diazenedicarboximidamide（11），和（ê，ë） - ñ，ñ '-1,2- ethanediylidenebis（2,2二硝基-2-氯乙胺）（12）对他们的表征很有帮助。计算了地层热（HOF）（高斯03），并结合实验密度来估算高能密度材料（HEDM）的爆炸速度（D）和压力（P）（EXPLO5，v6.01）。这些化合物具有良好的热稳定性，高密度，正HOF，可接受的氧平衡和出色的爆炸特性，通常优于1,3,5-三硝基过氢-1,3,5-三嗪（RDX）。